Diels-Alder 반응 실험보고서

소개글

약대 의약화학실험 Diels-Alder 실험 보고서입니다
A+을 받았으며 교수님께서도 잘했다고 하셨으니 안심하고 쓰셔도 됩니다

화학과에서 진행하는 실험과 동일하며 Diels-alder 반응의 원리와 실험 방법 및 discussion에서 KMnO4를 이용한 TLC 발색, endo/exo생성물 비교, 용매의 극성과 끌림현상제거 등에 대해 구체적으로 다루어놓았습니다

목차

1. Introduction

2. Background

3. Methods

4. Results

5. Discussion
1) KMnO4를 이용한 TLC 발색
2) 반응 완결
3) 생성물 확인(endo/exo)
4) TLC 전개용매 극성에 따른 전개율과 끌림 현상 제거

6. Conclusion

본문내용

Ⅰ. Introduction

이번 실험은 Diels – Alder 고리협동반응이다. 2개의 카보닐기에 의해 전자 밀도가 낮 아진 친다이엔체인 maleic anhydride와 다이엔인 furan을 상온에서 반응시켜 endo 생성 물인 3,6 – oxo –1,2,3,6- tetrahydrophthalic anhydride를 합성한다. 반응식은 아래와 식1 과 같다.

Ⅱ. Background

1) Diels-Alder reaction Diels-Alder 반응은 고리화 첨가반응의 하나로, 다이엔(diene)과 친다이엔체(dienophile)가 반응하여 다양한 치환기를 가진 cyclohexane을 합성하는 반응이다. 탄소로 이루어진 고리 형 분자를 만드는 유용한 반응 중 하나이며 반응성이 좋기 때문에 실온에서 바로 반응이 진행되기도 한다.

위 반응의 결과물로 endo 형태와 exo 형태의 생성물을 얻을 수 있다. 이때, 친다이엔체 와 다이엔의 π-분자 궤도함수의 이차적인 상호작용이 가능한 endo가 더 낮은 에너지 준 위를 가지므로 더 우세하게 형성된다. 또한, 다이엔의 HOMO와 친다이엔체의 LUMO 간 의 overlap에 의해 반응하므로, 다이엔의 경우는 에너지 준위를 높여주는 EDG 친환체가 있을 때 더 유리하고, 친다이엔체는 에너지 준위를 낮춰주는 EWG 치환체가 있어야 유리 하다.

Ⅲ. Method

1) 사용기구 및 시약사용량

가. 사용기구 : vial, 저울, 주사기, TLC chamber, TLC plate, UV lamp 나. 사용시약 : Ethyl acetate(EA), Hexane(Hex), Methanol, Dichloromethane(DCM), Acetone, KMnO4 용액, furan(C4H4O), maleic anhydride 98%(C4H2O3), ether

참고 자료

DA 반응 – https://byjus.com/chemistry/diels-alder-reaction-mechanism/
크로마토그래피 원리와 분석법, Visualization of sample on TLC plate https://www.cheric.org/files/education/cyberlecture/d201801/d201801-501.pdf3)
https://www.ibric.org/myboard/read.php?Board=exp_qna&id=36400(22.05.14, TLC 발색 시약)
James Ashenhurst, Diels-Alder Reaction: Kinetic and Thermodynamic Control, 2020
https://hello1988.tistory.com/6 (2022.5.15., TLC tailing 현상)