[유기합성실험]2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성

소개글

[유기합성실험]
알켄의 제조와 반응
2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성에 관한 실험레포트입니다.
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목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항

본문내용

1. 실험 목적
1.1. 알켄의 할로젠첨가 반응을 이해하고 2-Bromo-1-methylcyclohexanol을 합성할 수 있다.

2. 실험 이론 및 원리
2.1. 실험 배경
본 실험은 브로모하이드린(Bromohydrin)인 2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성 실험이다. 여기서 브로모하이드린이란 분자 내에 브롬과 수산기를 가진 유기화합물을 말한다. 이 알켄의 제조반응의 실험을 이해하기 위해서는 Markovnikov 규칙에 대해서 이해해야할 필요가 있다. 마르코니코프 규칙(Markovnikov Rule)이란 비대칭 알켄의 HX 첨가반응에서 H는 치환기가 적은 탄소 원자와 결합하고, X는 치환기가 많은 탄소 원자와 결합한다는 규칙이다. 이러한 위치 선택성이 나타나는 이유는 속도결정단계(RDS, Rate-determining step)가 H원자가 첨가되는 것이기 때문이다. 쉽게 이해하기 위해서 예를 들어보도록 하겠다. 아래의 그림을 보도록 하자.
[중략]

위 그림은 치환기가 많은 탄소에 H가 첨가되는 경우이다. 이때 1° 카르보카티온(carbocation)이 생성된다. 그러나 치환기가 적은 탄소에 H가 첨가되면서 2° 카르보카티온(carbocation)이 생성된다. 따라서 RDS에 H원자가 첨가되는 것이기 때문에 Markovnikov 규칙이 성립하는 것이다.
그렇다면 실험 이론에 대해서 알아보도록 하자. NBS(N-bromosuccinimide)는 브로민화(bromination)를 시킬 때 사용되는 시약이다. 브로민화(Bromination)란 유기 화합물에서 브롬 치환체를 형성하는 반응을 말한다. 보통 수소원자를 브롬으로 치환한다. 이번 실험에서는 NBS bromination을 이용하여 2-Bromo-1-methylcyclohexanol을 만드는 것이 목표이다. 이때 일반적으로 NBS bromination은 용매로 THF(Tetrahydrofuran)나 에서 수행된다. 실험에서는 THF를 사용하고 있다.

참고 자료

Daniel C Harris, 분석화학, p.9,432,611-613
Peter Atkins, 물리화학, p.482
맥머리 유기화학 8판, 자유아카데미, p264-273
솔로몬 유기화학 9th, 이창규, p.306-311
스미스의 유기화학 5th, 유기화학교재, 사이언스 플러스, p.404-405