[유기화학실험]Preparation of Benzoin(Benzoin Condensation)

소개글

CN이온의 친핵체 첨가 반응으로 Cyanohydrin을 형성하는 것을 알아보는 레포트입니다.
즉 benzoin을 합성하여보고 축합반응의 원리에 대해 알아보는 레포트입니다.
또한 GC-MS의 원리를 이해하고 질량분석을 통한 ms 값도 측정하여 보았습니다.

아래 benzoin condensation ppt파일을 수정 보완한 레포트입니다. 많은 참고바랍니다!

목차

■ 실험 목적
■ 실험 이론
• Condensation Reaction
• Preparation of α-hydroxyketones(Benzoin)
• Cyanide-catalyzed Reaction
• Mechanism of Benzoin Condensation
• GC-MS(Gas Chromatography - Mass Spectrometry)
■ 실험 기구 및 시약
■ 실험 방법
■ 실험 결과
■ 토의 사항
■ 참고 자료
■ References

본문내용

■ 실험 목적
• Benzoin을 합성하고 유기물질을 만들 수 있다.
• 시안화 나트륨(NaCN)이나 시안화칼륨(KCN)의 촉매 작용으로 일어나는 두 방향족 알데히드 분자의 이합체 반응을 알아본다.

■ 실험 이론
알데히드와 입체 장애가 없는 케톤은 HCN과 반응하여 시아노히드린(cyanohydrin, RCH(OH)C≡N)을 형성한다. 예를 들면 benzaldehyde를 HCN으로 처리하면 시아노히드린인 mandelonitrile이 88% 수득률로 얻어진다.

1900년대 초 Arthur Lapworth에 의해 자세히 연구된 시아노히드린 형성은 가역적이며, 염기-촉매 반응으로 알려져 있다. 순수한 HCN를 사용하면 반응이 매우 느리지만, 소량의 염기나 친핵성 시안화 이온, CN-를 첨가하면 반응이 빨라진다. 다른 방법으로는 반응을 촉진시키기 위하여 KCN을 첨가할 수 있다. CN- 이온은 알데히드와 케톤에 전형적인 친핵성 첨가 반응을 하여 정사면체의 중간체를 형성한 다음, HCN 의해 양성자가 첨가되어 시아노하이드린 생성물과 CN- 이온을 생성한다.
시아노히드린 형성반응은 카르보닐기에 양성자 산(H-Y)이 첨가되는 매우 드문 반응 중의 하나이기 때문에 특히 흥미롭다. 왜냐하면 HCN과의 반응에서는 평형이 시아노히드린 첨가 생성물 쪽으로 기울어져 있다.

시아노히드린은 다른 화학 반응이 일어날 수 있기 때문에 시아노히드린 형성 반응은 매우 유용하다. 예를 들면 나이트릴기(-C≡N)는 LiAlH4에 의해 환원되어 일차 아민(RCH2NH2)을 생성하고, 뜨거운 산 수용액에 의해 가수분해되어 카르보닐산이 된다. 따라서 시아노히드린 형성 반응을 이용하여 알데히드 또는 케톤을 다른 작용기로 바꿀수 있다.

• • • Condensation Reaction
Reaction that combines two molecules while removing a small molecule (usually water or an alcohol)
유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응

참고 자료

• Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Kurti(2005), p54
• Chemistry - Named Organic Reactions 2Nd Ed, Thomas Laue and Andreas Plagens(2005), p36～37
• Name Reactions - A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 3rd ed, Li, p47
• A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry 6th Ed, Peter Sykes, p231～232
• 유기화학, McMurry 6th, p709～710