오브라이언은 주인공을 통해 얻은 증거를 바탕으로 주인공과 줄리아를 모두 정치범 수용소에 가둔다. ... 그 후 주인공은 또 오브라이언이라는 고위직의 당원을 만나는데 그도 자신이나 줄리아처럼 혁명을 지지하는 세력이었다. ... 그런데 안타깝게도 고위 당원인 오브라이언은 독재정권의 스파이였다. 그는 반동분자들을 잡아내기 위해 위장을 했던 것이었다.
그리고 오브라이언 또한 윈스턴을 속였다는 것을 깨닫게 된다. 오브라이언은 윈스턴을 고문하면서 윈스턴에게 당에 대한 사랑과 충성심을 깊숙히 세뇌시킨다. ... ‘자유는 예속’, 소설에서 오브라이언은 윈스턴에게 이 말의 의미를 설명해준다. ... 고문과정에서 오브라이언이 윈스턴에게 던진 궤변들은 도저히 말이 된다고 할 수 없다.
시간이 지나고 윈스턴은 감옥에서 오브라이언을 만났다. 윈스턴은 오브라이언이 너무 반가워서 텔레스크린을 신경 쓰지도 않고 그를 반겼다. ... 그는 고문과 심문을 당하면서 고문을 지시하는 사람이 오브라이언이라는 것을 깨달았다. 고문 후 오브라이언은 윈스턴에게 직접 심문하기도 하였다. ... 헤어질 때 오브라이언은 윈스턴에게 이후 골드스타인이 쓴 '그 책'을 주겠다고 한다. 이 후 책을 받은 오브라이언은 5일 동안 그 책을 읽지 못한다.
그러나 모든 것을 파악하고 있던 사상경찰의 함정에 빠지고 잡혀 그는 '오브라이언'이 말한대로 '형제단'이 자신의 자살을 도와줄 것을 기대한다. ... 그러던 도중 우연히 그가 관심을 갖고 있던 내부당원인 '오브라이언'을 만나게 되어 오브리언이 가입한 지하단체인 '형제단'의 소속에 줄리아와 가입한다. ... 그러나 거듭되는 폭력과 거짓 자백 후에 만난 오브라이언은 그를 함정에 빠트리게 한 장본인이었음이 드러나고, 결국 그도 다른 사상 범죄인들과 똑같은 단계를 거쳐 '빅 브라더'를 마음
폴은 평소 형제단(골드스타인 라인)에 사람이라고 생각한 오브라이언에게 접근한다. ... 그들이 붙잡힐 빌미가 될 것은 바로 오브라이언이었다. 그가 바로 스파이단 소속이었다. ... 결국 그들은 오브라이언에게 접선한다. 이후 평소와 같이 폴과 줄리아는 접속장소를 일정기간 후 바꾸며 만난다. 그러나 꼬리가 길면 잡히는 법.
당은 윈스턴의 ‘범죄’를 처음부터 알고 있었으며, 오브라이언은 7년이나 그를 감시했던 것이다. ... 윈스턴은 사령부 깊은 곳에 갇히게 되고 그 곳에서 여러 날 동안 혼자 격리되어 있는 중에 오브라이언이 들어온다. ... 오브라이언은 일련의 심문과정을 거쳐 두 사람을 조직의 일원으로 받아들이고 윈스턴에게 ‘책’ 한 부를 견넬 준비를 진행시킨다.
스미스에게 미끼를 던진 오브라이언은 그를 속이는데 성공하며, 체포당한 스미스는 오브라이언에게 고문을 당한다. ... 그를 체포한 사람은 다름 아닌 오브라이언이다. 오브라이언은 7년 전부터 윈스턴 스미스를 의심하였고, 그를 관찰하였다. ... 윈스턴 스미스의 반사상 감정을 잘 아는 오브라이언은 더 강하게 더 극심하게 그를 고문한다. 오브라이언은 결국 스미스를 세뇌시키는데 성공한다.
오브라이언이 그를 바라보고 있었다. 윈스턴은 어디론가 끌려 내려가 자백을 하게 된다. 오브라이언이 윈스턴의 모든 행동을 통제하였다. ... 방으로 돌아와 오브라이언의 다른 것들을 회상하였다. 자신의 꿈에 나타난 사람도 오브라이언이라고 확신을 했다. 윈스턴은 어머니에 대한 꿈을 꾸게 된다. ... 오브라이언이 감방으로 와서 윈스턴에게 빅 브라더에 대한 감정을 물었다. 윈스턴은 증오한다고 하였고 오브라이언은 그에게 빅 브라더를 사랑해야 한다고 말했다.
심문을 당할 때엔 번번이 오브라이언의 언변에 기가 눌렸다. 그의 말은 역설(逆說)적이지만 논리적이었다. 종국에 윈스턴 스미스는 정신적으로도 굴복하고 만다. ... 의 오브라이언과 파슨스 같은 사람이 속출하지 않을까. 심히 걱정스럽다. ‘과거를 지배하는 자는 미래를 지배하고, 현재를 지배하는 자는 과거를 지배한다.’ 의 당 표어다.
오브라이언 : 무슨 소리 ! 자네는 존재하지 않아 ! 빅브라더의 세계 : ② 빅브라더의 세계에서는 국가가 개인의 자유를 억압해도 좋다 . ... 오브라이언 : 물론이지 . 그분은 존재하네 . 당도 마찬가지고 . 빅브라더는 당의 화신이야 . 윈스턴 : 그럼 그분은 내가 존재하는 것과 마찬가지로 존재합니까 ?
이때 윈스턴에게 제 2발견으로 등장하는 것이 오브라이언이라는 인물이다. 그는 조력자의 역할로 등장하지만 윈스턴을 함정에 빠뜨리는 체제 수호자다. ... 오브라이언을 통해서는 정보를 건네받고 줄리아와는 섹스를 하는 등 국가에 대한 반항 행위를 하기도 한다. 소설의 중반부까지 윈스턴의 성장 구도는 완만하게 상향선을 그리고 있었다. ... 그리고 책 안에서 골든슈타인이 작성한 것(사실은 오브라이언과 내부당원이 작성한) 책이 등장하는 것이나 부록에 신어의 원리 등을 읽으면서 작가의 노력과 상상력에 감탄하지 않을 수 없었다