[응용화학공학부]탄소음이온의 알데히드(케톤)에의 친핵첨가반응

목차

실험제목
실험목적
이론
실험방법
실험기구

본문내용

1. 실험목적

카르보닐기의 인접한 α-수소는 어느 정도 산성을 나타내어 탄소음이온이 되기 쉽다. 이 생성된 탄소음이온은 알데히드에 친핵첨가반응하여 탄소-탄소 결합형성을 하므로 유기합성의 중요한 한 부분을 이해하는데 목적이 있다.

2. 이론
카르보닐기 (carbonyl group) : 탄소와 산소의 이중결합을 가진 기(基). 이 중에서 케톤이나 그 유도체에 들어 있는 것은 케톤기, 알데히드 RCHO의 경우는 －CH(=O)를 하나의 기로 보고 알데히드기라고 한다. 카르보닐기를 가진 화합물을 카르보닐화합물이라고 하며, 알데히드․케톤이 그 대표적인 예이다. 카르보닐기는 탄소－산소 불포화결합을 가지기 때문에 여러 가지 시약에 대하여 반응성이 풍부하며 합성화학에서 중요한 작용기이다.
카르보닐기의 α-수소는 어느 정도 산성이므로 강염기에 의해 탈양성자(deprotonation)화 될 수 있다. 그 이유는 생성된 탄소음이온(carbanion)이 다음과 같이 비편재화(delocalize)되어 안정화에 기여하기 때문이다. 참고로 다음과 같은 화합물들의 산전리상수(pka)값을 나타내었다(그림 3-1).

참고 자료

1) McMurry, "Organic Chemistry, " Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.).
2) Fessenden, "Organic Chemistry, " Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (5th ed.).
3) L. Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers", Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
4) R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in Organic Chemistry", Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).