[예비]방향족화합물의 니트로화

최초 등록일
2008.11.28
최종 저작일
2007.05
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예비-방향족화합물의 니트로화 보고서 입니다.

목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 원리 및 배경
4. 실험 기구 및 시약
5. 실험방법

본문내용

1. 실험제목 : 방향족 화합물들의 니트로화 반응

2. 실험목적
니트로화 반응은 용도가 제한적이긴 하지만, 연관된 amine의 제조와 관련된 화합물의 제조에 대한 중간체로도 유용하다. 이처럼 방향족 친전자 치환반응의 가장 중요한 예라고 할 수 있는 니트로화 반응 메터니즘에 대해서 알아보고 페놀을 이용해서 벤조산 ο- 와 ρ-메틸을 정제해본다.

3. 원리 및 배경
대부분은 친전자성 방향족화합물의 반응 메커니즘은 다음과 같다.
위의 그림에서 E 가 약간 +성질을 띠고, Y가 전기음성도가 더 큰 -성질을 띤다.
( E : δ+ , Y : δ- )
위의 반응에 따라 방향족의 수소는 E와 치환된다. 이러한 반응들은 Nitration, Sulforation, Halogenation 등이 있고, 이번 실험에서는 Nitration(니트로화)를 이용해서 니트로화벤젠, 벤조산을 만들게 될 것이다.
그럼 이제 니트로화에 대해서 알아보도록 하자.
니트로화란 유기화합물에 한 개 또는 두게 이상의 니트로기를 도입하는 단위공정으로 정의 되고, 니트로 화합물이란 일반적으로 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합물을 말한다.
니트로화 반응(nitration)은 방향족 친전자 치환반응(SE2)의 가장 중요한 예이며, 방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장치(TNT, Tetryl)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하기 때문에 이러한 용도로서 니트로화는 한계가 있다. 하지만, 원하는 아민류와 간접적을는 많은 다른 작용기들(-OH, -CN, -I)의 제조에서 중간체로서 매우 유용하다. nitobenzene(bp 209℃)은 유기물질에 대한 양호한 용매이며, AlCl3, ZnCl2 등 많은 무기화합물도 역시 녹일 수 있다. 대부분의 니트로화합물들은 위험할만큼 유독하므로 조심스럽게 다루어야 한다.

참고 자료

- CHARLES F.WILCOX JR., 유기화학실험, 화학교재편찬위원회 역, 청문각
: 이론 및 실험방법
- 실험유기화학, 윤용진, 자유아케데미, 1992 : 이론
- 그림은 Chem Sketch 및 그림판을 이용하였다.
- 네이버 백과사전 : 실험기구 및 시약

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