방향족 화합물의 니트로화 반응 예비 보고서

최초 등록일
2008.03.09
최종 저작일
2007.11
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소개글

방향족 화합물의 니트로화 반응 예비 보고서

목차

실험목적
이론
실험장치
실험방법
추론
참고문헌

본문내용

1. 실험목적

방향족 화합물의 가장 중요한 반응은 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution)이며 친전자체에 따라 할로겐화, 니트로화, 술폰화, Friedel-Crafts alkylation과 acylation 반응들로 나누어지고 있다. 이중 니트로화 반응은 고성능 폭약이나 염료, 의약품의 중간물질의 합성에 널리 사용되고 있어 그들의 반응과 이용에 대하여 알아봄으로서 친전자성 방향족 치환반응 전반에 대해 이해하고자 한다.

2. 이론

1) 방향족 화합물 분자 속에 벤젠고리를 가진 유기화합물을 말한다.


① 정의

방향족화합물의 명칭은 반드시 방향을 가진 화합물에만 한정된 것은 아니며 방향족화합물은 타르 속에 많이 존재하는데 반응성은 뚜렷하게 다르다. 벤젠․크실렌․톨루엔 등을 비롯하여 벤젠고리를 2개 이상 함유하는 것도 다수 존재하며 비페닐․디페닐메탄 등과 같이 2개 이상의 벤젠고리가 각각 독립적으로 떨어져 있는 것과 나프탈렌․안트라센 등과 같이 축합고리식 구조를 가진 것이 있다.

② 특성

지방족화합물의 이중결합에서는 첨가반응이 잘 일어나지만 벤젠에서는 첨가중합이 일어나기 어렵고 치환반응을 일으킨다.

2) 방향족 탄화수소 벤젠과 벤젠 고리를 포함하는 탄화수소를 방향족 탄화수소라 한다.


① 벤젠의 구조

분자식은 C6H6이다. 1865년 케큘레(Kekule)는 6개의 탄소 - 탄소 결합이 하나씩 걸러 이중 결합을 가지는 고리 모양의 구조식을 제안하였다.
벤젠은 불포화 탄화수소이기 때문에 탄소와 탄소간의 거리는 6개의 탄소간의 거리가 달라 찌그러진 육각형이 되어야 하나 실제로 벤젠의 구조는 (a)나 (b)의 구조가 아니라 (a)와 (b) 구조가 빠른 속도로 바뀌는 공명 혼성체 구조를 가지고 있다. 그러므로 벤젠의 탄소 원자간 거리는 C-C간의 거리 0.154㎚과 C=C간의 거리 0.134㎚의 중간 값인 0.140㎚이다. 벤젠에서의 탄소와 탄소간의 결합은 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 가며 존재하는 것이 아니라 단일 결합과 이중 결합의 중간의 구조인 공명 구조를 하고 있어 탄소와 탄소간의 결합 길이가 같다.
정육각형 구조로 모든 원자의 중심이 동일 평면상에 있고, 탄소-탄소-탄소의 결합각은 120° 이다. 벤젠은 불포화 탄화수소이나 공명 구조이기 때문에 매우 안정하다. 따라서 불포화 탄화수소는 첨가 반응을 잘하나 벤젠은 치환 반응을 잘한다.

참고 자료

■ 인터넷교재 “방향족 화합물의 니트로화 반응”
■ 서적 자유아카데미 “분광학적 분석입문” 1994년 발행
■ 서적 자유아카데미 “유기화학 제6판” 1999년 발행
■ 서적 자유아카데미 “NMR분광학” 1989년 발행

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