[공학기술]니트로화벤젠

최초 등록일
2007.05.11
최종 저작일
2007.01
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소개글

니트로화벤젠 실험레포트

목차

1. 목 적
2. 원 리
3. 실 험
4. 실 험 결 과
5. 토 론
6 .실 험 고 찰
7. 참 고 문 헌

본문내용

1. 목 적
★ 본 실험의 목적은 질산과 황산의 가역 반응에 의해 생성된 니트로늄 이온 ([O=N=O]+)에 의한 벤젠의 니트로화 반응을 실험하고, 증류에 의해 얻어진 벤젠 용액을 FT-IR을 이용해서 니트로벤젠의 스펙트럼을 조사해서 기존의 니트로벤젠의 스펙트럼과 비교해본다.
2. 원 리
★ Nitration(니트로화)
- 니트로화 반응은 순수한 질산, 진한 황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는 acetic anhydride의 질산용액에 의하여 진행될 수 있으며, 적절한 니트로화 반응의 시약 선정과 반응의 조건은 니트로화 반응을 진행시키는 화합물의 반응성과 니트로화 반응 매체 안의 용해도 그리고 생성물의 분리와 정제의 용이성 같은 요소들에 근거를 둔다.
유기화합물 분자 내에 여러 가지 nitrating agent에서 생성되는 nitronium ion(NO2+)의 공격으로 -NO2기를 도입하는 반응이다. 보통 니트로화합물을 제조하는데 사용되는 nitrating agents로서는
➀ 혼산(mixed acid) : 발연황산, 농황산, 무수초산, 무수인산 등을 혼합한 산
➁ 질산(nitric acid)
➂ 무수질산(nitric anhyride)
➃ 황산 존재하의 질산염(KNO3, NaNO3 등)
➄ N2O5
등이 사용되나 혼산은 매우 강력한 탈수작용과 함께 nitryl ion(NO2+)에 의한 친전자공격으로 니트로화 반응이 일어나는 것이다.
이런 니트로화 반응을 황산을 첨가시킴으로서 더욱 촉진 시킬 수 있다.
Benzene 을 니트로화 하면 질산의 농도, 반응온도와 같은 반응조건에 따라 m위치에 니트로기가 주로 도입되는데 다음과 같다.
Figure 1. 벤젠의 니트로화 과정.
또한 phenol, toluene 과 같은 양성기를 가진 물질은 질산만으로도 잘 니트로화 반응이 일어나 o, p - 위치에 니트로기가 쉽게 도입될 것이므로 여기에 혼산에 의한 니트로화반응으로 각각 picric acid 와 trinitro toluene을 합성할 수 있다.
Figure 2. picric acid 와 trinitro toluene을 합성.
니트로 화합물은 용제, 염료, 폭약 등 공업적으로 매우 중요하게 쓰이다.
질산의 농고다 감소하면 니트로화 능력이 저하되고 산화반응이 일어나게 되는데 이는 nitryl ion이 물에 의하여 다음과 같이 이온화 되기 때문이다.
★ 니트로화 화합물.
① Trinitro Toluene(TNT)
- 화학식 C7H5N3O6. 많은 이성질체(異性質體)가 알려져 있는데, 이들 중에서 2,4,6-트리니트로톨루엔은 폭약으로 알려졌으며, 특히 T N T라고 한다. 분자량은 어느 것이나 227.14이다. 1863년 독일인 빌브란트가 개발한 TNT는 담황색의 주상(柱狀) 결정이며 비중 1.654이다. 물에는 거의 녹지 않으나, 뜨거운 에탄올에는 100 g에 약 1.6 g 녹

참고 자료

두산 세계 대백과두산 출판사 편저두산 동아 출판사
고분자재료 화학김공수(등저)형설 출판사
고분자 재료공학박정기, 박오옥(공역)시그마 프레스
네이버 백과사전http://100.naver.com/
구글http://www.google.co.kr/

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