[화학] 친핵치환반응

소개글

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목차

1.실험목적
2.이론
3.기구 및 시약
4.실험방법
5.결과 및 고찰
6.참고문헌
7.d a t a s h e e t& 실 험 장 치 그 림

본문내용

1. 실험목적
본 실험을 통해서 포화탄소원자에 한 그룹을 치환하는 친핵성 공격에 대해서 알아보도록 한다.
1 메커니즘과 2 메커니즘을 충분히 이해한 후, 특정화합물에 대한 친핵성 치환반응이 이들 중 어떠한 반응경로를 따라서 진행이 되는지 예상하고 반응을 해석할 수 있는 능력을 배양한다.

2. 이 론
1) 친핵 치환반응

Nu : - + R-X ---> R-Nu + X-
(친핵체) (알킬할로겐화물) (생성물) (할로겐 이온(이탈기))
예): HO- + CH3-Cl ---> CH3-OH + Cl-

2) 친핵체
• 친핵체 = 비공유 전자쌍


: 전기음성도의 차에 의하여 C-X 결합이
극성을 띠게 만든다.


• 이탈기 = 상대적으로 안정된 약염기성 분자나 이온

3) 2 반응의 입체화학
① 친핵체가 이탈기의 반대쪽에서부터 공격
② 친핵체의 공격을 받는 탄소원자의 형태가 공간 상에서 바뀜 (inside ---> out)
③2 반응이 sterocenter에서 일어날 때 고리를 가 지지 않은 분자의 형태는
뒤바뀜 (inverstion)


5)2와 1 반응속도에 미치는 영향
① 기질 구조의 영향
[2 반응 ]
• 할로겐화 알킬의 반응성
• 메틸 > 1차 > 2차 > 3차
• 이유 : 입체영향 (steric effect), 반응위치나 그 부분에 연결된 분자 부분들의 공간을 점유하는 성질에 따라 반응이 달라지는데 이는2반응은 이탈기의 뒤쪽에서 반응을 하기 때문임

참고 자료

(1) John McMurry - Organic Chemistry(Fifth Edition) 자유아카데미
(2) Solomons & Fryhle - Oranic Chemistry(Eighth Edition) WILEY
(3) 네이버 지식 검색
(4) 실험책자