[유기화학실험] 사전보고서 - Carbocation Rearrangement Phenyl 그룹의 이동

소개글

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목차

Ⅰ. 실험 목적
Ⅱ. 이론 및 원리
Ⅲ. 시약 및 초자
Ⅳ. 실험 방법
Ⅴ. 주의 사항
Ⅵ. 추가 이론

본문내용

Ⅰ. 실험 목적
양전하를 띠는 탄소 (carbocation) 이온이 더 안정한 carbocation으로 변화될 수 있을 때, rearrangement가 일어난다. 이 반응에서는 phenyl 그룹이 carbocation으로 rearrangement하여 안전한 carbocation으로 변한 후, benzopinacol이 benzopinacolone 물질로 변화한다.

< 중 략 >

Ⅳ. 실험 방법
1. 반응
25 mL 둥근 flask에 benzopinacol (1.0g, 2.73mmol) 과 초산(5mL), 결정 (약 50mg)을 넣는다. stirring bar를 넣고 condenser를 장착한다. 용액을 가열하여 5분 정도 reflux 시킨다. 용액을 얼음물 속에서 식힌다. flask 속에 benzopinacolone이 침전된다.

2. 반응 마무리 및 생성물의 분리
침전된 반응물을 거름장치로 거른다. flask 벽에 묻어있는 생성물은 소량의 ethanol을 넣어서 거름장치의 깔때기에 부어 마저 거르고, 생성물에 요오드 색깔이 남아있지 않도록 소량의 ethanol로 씻어 준다. henzopinacolone을 공기 중에서 완전히 말린 후, 무게를 재고 yield를 계산한다.

3. 정제 및 물질 규명
mp를 측정하여 문헌 값과 비교한다. IR이나 NMR spectrum을 측정하여 문헌 자료와 비교한다.

Ⅴ. 주의사항
1. 초산은 부식성이 있는 화합물이고, 눈이나 피부에 닿으면 화상을 일으킬 수 있기 때문에 조심해서 사용해야 한다.

참고 자료

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