[유기화학실험]4-Nitroaniline(p-Nitroaniline)의 합성

소개글

"[유기화학실험]4-Nitroaniline(p-Nitroaniline)의 합성"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
Aniline의 아세틸화 반응으로 합성된 Acetanilide를 니트로화 반응을 통해 4-nitroacetanilide (p-nitroacetanilide)를 얻은 후, 이를 다시 탈아세틸(deacetylation) 반응시켜 최종적으로 4-nitroaniline을 합성할 수 있고 그 메커니즘을 이해할 수 있다. 또한 이때의 수율을 계산할 수 있다.

2. 실험 이론 및 원리
가. Nitration
방향족 고리는 진한 질산 및 황산의 혼합물과 반응에 의해 나이트로화 된다. 친전자체는 양성자 첨가와 물을 잃어버림으로써 HNO _{3}로부터 형성되는 나이트로늄(nitronium) 이온, NO _{2}^{```+}이다. 이는 황산과 질산이 반응하여 만들어지는데, 둘 다 강한 산이지만 나이트로늄 이온을 만드는 과정에서 황산이 산, 질산이 염기 역할을 한다. 벤젠고리에는 π전자들로 인해 전자밀도가 크므로, 이는 친전자체와 반응을 한다.

나이트로늄 이온은 benzene과 반응하여 탄소양이온 중간체를 생성하고, 이 중간체로부터 H ^{+}를 잃고 중성 치환생성물인 nitrobenzene이 생성된다.

참고 자료

Organic chemistry 9th, McMurry, Chaper 16