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1. 에폭시레진의 합성-예비

근근찡
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최초 등록일
2020.11.09
최종 저작일
2020.09
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목차

1. 실험목표

2. 원 리

3. 기구 및 시약

4. 실험
1) 에폭시 수지의 합성
2) 에폭시가의 결정
3) 에폭시 수지의 경화

본문내용

1. 실험목표 :
◦ 에폭시 수지를 제조하고, 이의 생성 반응을 이해할 수 있다.

2. 원 리
에폭시 수지는 일반적으로 히드록시기를 2개 이상 갖는 화합물과 에피클로로히드린을 반응시켜 얻는다. 가장 간단한 예로 2몰의 에피클로로히드린과 비스페놀A (2,2-bis(p-hydroxyphenyl) -propane) 1몰을 반응시키면 다음식과 같이 diepoxide[Ⅱ]가 생성된다.

diepoxide[Ⅱ]를 비스페놀 A와 적당한 비율로 반응시키면 다음과 같은 구조를 갖는 고분자량의 에폭시 수지가 얻어진다[Ⅲ].

물론 이러한 반응 과정에서 부반응이 일어날 수 있고 [Ⅲ]의 구조 대신에 한 개의 에폭시기만 존재하는 화합물이 생성될 수도 있으며, 수분에 의해 에폭시기가 가수분해된 구조도 존재할 수 있어 실제로 히드록시기의 상대적인 수는 이론적으로 계산된 값과는 차이가 있게 된다.

위 반응은 동시에 진행시킬 수도 있고 각 반응을 단계적으로 진행시킬 수도 있다. 예를 들어 히드록시 화합물과 당량의 알칼리 수용액의 혼합물에 필요한 양의 에피클로로히드린을 가하여 50~110℃에서 반응시키면, 첫번째 단계의 부가 반응과 두번째 단계의 HCl 제거 반응이 동시에 진행된다. 한편, 히드록시 화합물과 에피클로로히드린을 무수 용매에서 산촉매 존재 하에 반응시키면 첫번째 단계의 반응에 의한 생성물인 클로로히드린[Ⅰ]이 주로 생성되며, 다음 단계로 당량의 알칼리를 가하여 반응시키면 [Ⅱ]의 에폭시 화합물이 얻어지게 된다.

생성된 에폭시 수지의 구조와 분자량은 반응 조건에 의해 크게 영향을 받는다. 과량의 에피클로로히드린(히드록시기 1몰당 약 5몰)을 가하면 주로 양 말단에 에폭시기가 존재하는 화합물이 생성된다. 그러나 에피클로로히드린의 양이 많아질수록 생성물의 분자량은 작아지게 되며 따라서 연화점(softening point)도 낮아지게 된다.

참고 자료

경화제 – 안태완, 김기수, 『고분자화학 제 2판』, 문운당, 2013, p.310
http://mslab.polymer.pusan.ac.kr/sub4/eposyn.html
Clayton May (11 May 2018). Epoxy Resins : Chemistry and Technology
(Second Edition). CRC Press. p. 65.
Bisphenol A – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일,
msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Epichlorohydrin – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 06월 14일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
4,4′-diaminodiphenyl methane – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
N,N-dimethylaniline – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Phthalic Anhydrideid – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Sodium hydroxide – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Pyridine – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Phenolphthalein – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Hydrogen chloride – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Oxidane – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Metyl red – 안전보건공단 화학물질정보 MSDS, 2020년 09월 20일, msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
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