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소개글
"Acetanilide 합성 실험"에 대한 내용입니다.목차
1. 실험 목적
2. 실험 이론
2-1. 아실화반응
2-2. 아세틸화
2-3. Acetanilide
2-4. 교반
2-5. 감압여과
2-6. 재결정
3. 실험 기구 및 시약
3-1. 시험 기구
3-2. 시약
4. 실험방법
5. 참고사항
5-1. 수득률 계산
5-2. 주의사항
6. 출처
본문내용
1. 실험 목적Aniline(아닐린)에 acetic anhydride(아세트산 무수물) 또는 glacial acetic acid(빙초산)를 반응시켜 aniline의 acetyl(CH3CO-) group이 도입되는 acylation(아실화반응)을 이해한다.
2. 실험 이론
2-1. 아실화 반응
아실화 반응은 유기화합물 속의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응이다. 치환되는 수소원자가 붙어 있는 원자의 종류에 따라 N-아실화, O-아실화, S-아실화 등으로 불린다.
아실화 중에서 특히 중요한 것은 아세틸기(CHCOO-)에 의해 치환되는 아세틸화와 벤조일기(CHCO-)에 의해 치환되는 벤조일화이다.
아실화에 사용되는 시약을 아실화제라 하고 산염화물 · 산무수물 · 케텐이 사용된다.
비교적 반응이 용이하게 진행되는 N-아실화 등에는 카르복시산을 사용하는 경우도 있다.
반응 메커니즘은 루이스산에 의해 생성되는 탄소 양이온 또는 아실 양이온에 의한 방향고리의 친전자 치환인데, 알킬화에서는 2개 이상의 치환이 가능하나, 아실화에서는 아실기에 의한 비활성화로 인해 하나밖에 치환되지 않는다.
* 아실화 반응 예시
(1) N-아실화
R’ - NH2 + (RCO)2O → R’-NH-CO-R
아민 산무수물 아미드
(2) O-아실화
R’ - OH + RCOCl → R’-O-CO-R
알코올 or 페놀 산염화물 에스테르
(3) S-아실화
Ar-H + RCOCl + AlCl2 → Ar-CO-R
방향족 탄화수소 방향족 케톤
본 실험에서는 아닐린(aniline)에 무수아세트산(acetic anhydride) 혹은 아세트산(acetic acid)을 작용시키고 가열하면 아미노기의 수소가 아세틸기(-COCH3, acetyl group)로 치환되어 아세트 아닐라이드(acetanilide)가 생성되는 아실화 반응을 이용한다. 이 반응은 아세틸화반응(acetylation)이라고도 하며 공정에 대한 그림은 다음과 같다.
참고 자료
https://www.scienceall.com/%EC%95%84%EC%8B%A4%ED%99%94acylation/https://joonyoungsun.tistory.com/entry/Acetanilide-아세트아닐라이드[Chemistry]
[네이버 지식백과] 교반[agitation, 攪拌] (두산백과)
https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=40942&docId=1065455&categoryId=32251
[네이버 지식백과] 감압여과[減壓濾過, vacuum filtration, decompression filtration] (물백과사전)
https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=60289&docId=3391130&categoryId=60289
[네이버 지식백과] 재결정 [recrystallization] (화학백과)
https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=62802&docId=5827417&categoryId=62802
https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=40942&docId=1120399&categoryId=32273
https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=60228&docId=4351998&categoryId=60228
https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=40942&docId=1121171&categoryId=32275
https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=40942&docId=1106695&categoryId=32271
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1059562&cid=40942&categoryId=32254
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1915063&cid=50314&categoryId=50314
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1079471&ref=y&cid=40942&categoryId=32252
