(2019년도 A+) 유기합성결과보고서

소개글

"(2019년도 A+) 유기합성결과보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 요약
2. 실험 방법
3. 실험 결과
4. 실험결과 분석 및 고찰

본문내용

이번 실험에서는 4-Nitrobenzaldehyde을 NaBH4로 환원시켜 4-Nitrobenzyl alcohol을 생성하는 반응을 하였다. 반응 진행도에 따라 TLC을 찍어 봄으로써 알코올이 얼마나 생성되었는지 알 수 있었다. 알데하이드와 알코올이 20%EA+80%Hexane용액에 넣어주면 각각 헥세인과 EA에 따로 녹는다(EA가 극성이고 헥세인은 무극성,극성은 극성끼리 무극성은 무극성끼리 녹는다.) 그 후 헥세인이 80%이고 EA는 20%이기 때문에 TLC실험을 하면 헥세인에 녹아있는 알데하이드가 판에서 높게 올라간다. 따라서 TLC의 길이를 보고 현재 반응이 알데하이드에 가까운것인지 알코올에 가까운 것인지 알게되어 반응 진행도를 알 수 있게 된다. 또한 알데하이드와 알코올은 에터에 녹고 물은 NaBH4에 녹기 때문에 물과 에터를 넣어줌으로서 에터층만 분리하여 알코올을 추출할 수 있게 된다.
원래는 4-chlorobenzaldehyde으로 환원반응을 하는 실험이었지만 4-Nitrobenzaldehyde로 시약을 대신해 사용하였다. 두개의 시약은 이번 실험의 메커니즘이 다르지 않아 대신해서 사용해도 된다. 또한 원래는 GC기계를 사용해 그래프를 찍어보는 것이었지만 기계가 고장나서 생략하고 대신 TLC을 세번 찍어 관찰하는 것으로 하였다.
-환원반응(알데하이드의 환원반응) : 환원반응은 전자를 얻는 것이다. 일반적으로 C-H결합수가 증가할수록 C-Z결합수가 감소할수록 환원된다. 알데하이드를 알코올로 환원시키기 위해 카르보닐기의 환원을 사용한다. 수소음이온과 양성자를 첨가하기 위해선 NaBH4를 사용하며 이것은 메탄올에서 잘 분해되므로 에탄올에서 환원반응을 진행하는 것이 좋다.
메커니즘: 이번실험에서는 친핵성 첨가로 반응이 진행된다. NaBH4가 친핵성공격을 하면 전기음성도가 큰 O로 전자들이 이동을 해 (–)charge를 띄게 된다. 이 상태에서 물이나 에탄올을 넣게 되면 O-가 H를 띄어 가져가므로 OH가 된다.(알코올 생성)

참고 자료

기기분석교재연구회/기기분석/녹문당/2006년/p.426, p.521~526
양성봉 외 3인/유기화학실험/대웅/2003년/p.65~69, p.89~93, p.167~169
하태성/유기화학실험/탐구당/1997년/p..43~45
Janice Gorzynski Smith/스미스의 유기화학 4판/카오스북/2015년/,p.444~446, p.756~762