[A+] 유기화학실험 나이트로벤젠 합성실험 결과레포트

김승호
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최초 등록일
2019.12.03
최종 저작일
2019.08
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"[A+] 유기화학실험 나이트로벤젠 합성실험 결과레포트"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목표

2. 실험 원리
2.1 나이트로 화합물(Nitro compound)
2.2 나이트로화(Nitration)

3. 시약 및 기구

4. 실험 시 유의사항

5. 실험 방법

6. 결과

7. 고찰
7.1. 친전자성 치환 반응
7.2. 과량의 질산/황산을 넣어도 dinitrobenzene이 형성되지 않는 이유
7.3. 냉각수가 필요한 이유와 중탕 반응을 하는 이유

본문내용

1. 실험 목표

① 방향족 화합물의 친전자성 치화반응을 이해한다.
② 벤젠의 나이트로화 반응에 대한 반응조건을 이해한다.
③ 벤젠 고리에 치환기가 있을 경우 치환반응을 예측해본다.

2. 실험 원리

2.1 나이트로 화합물(Nitro compound)

좁은 뜻에서는 탄소원자에 나이트로기가 결합한 화합물을 말하며, 나이트로벤젠이 대표적인 예이다. 그러나 나이트로글리세린이나 나이트로셀룰로스와 같이 산소원자에 나이트로기가 결합한 화합물도 넓은 뜻에서 나이트로화합물에 포함시키기도 한다.
이때 좁은 뜻의 나이트로화합물은 나이트로기가 사슬모양 탄화수소에 결합한 지방족 나이트로화합물과, 방향족고리에 결합한 방향족 나이트로화합물로 나뉜다.
지방족 나이트로화합물은 일반적으로 향이 나는 무색 액체로 물에 잘 녹지 않으나 보통의 유기용매에는 녹는다. 독성을 가진 것이 많다.
방향족 나이트로화합물은 일반적으로 노란색 또는 붉은색 물질이며, 방향족탄화수소에 진한 질산 또는 진한 황산을 반응시키면 얻어진다.

2.1.1 벤젠(benzene)

벤젠은 6개의 탄소원자가 동일 평면에 있는 평면 정육각형의 고리구조를 가졌으며 가장 기본적인 방향족 탄화수소 물질이다.
벤젠을 구성하는 6개의 탄소 우너자는 서로 공유결합을 이루며, 6개의 탄소원자 끝에 각각 1개의 수소원자가 공유결합을 이루고 있다. 탄소원자 간의 결합은 단일결합도, 이중결합도 아닌 중간적 성질을 가진다. 벤젠은 무극성 분자이며, 화학적으로 매우 안정하다.

벤젠의 공명구조에서 양방향 화살표는 π 전자들이 여섯 개의 탄소에 균일하게 비편재화 되어 있다는 것을 의미한다. 벤젠의 구조를 그릴 때는 두 공명혼성 구조를 다 그려야 하지만 편리를 위해 보통 두 구조 중 한 가지 구조만 그린다. 어떤 경우에는 벤젠을 육각형 고리에 원을 그려 넣은 구조로 나타내기도 한다.

참고 자료

김윤희, 신성철, 2015. 『유기화학실험』, 사이플러스, 143-146
박정환, 2013. 『유기합성실험』, 동화기술, 162
김승호
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