(무기화학실험) 유기금속화합물 [AgCH(PPh3)C(O)CH3]2NO3의 합성 및 성질규명

목차

1. 실험이론
2.시약 및 실험기구
3.실험방법
4.실험결과
5.고찰

본문내용

Witting reaction은 aldehyde 또는 ketone과 witting reagent를 반응시켜 alkene을 형성하는 반응으로 아래와 같다. 현재 통용되는 Witting reaction의 메커니즘은 두 단계로 일어난다. 위 반응에서 친핵체로 사용된 는 witting reagent로 ylide라 하는데 이는 octet rule을 만족시키면서 두 개의 반대되는 전하를 가지는 원자가 서로 결합된 물질이다. Witting reagent는 위와 같이 두 가지 공명구조를 가지며 다음과 같이 두 단계로 합성된다. 는 친핵체이며, Sn2 mechanism에 의해 시약이 만들어지므로 methyl halide 또는 1차 alkyl halide일 때, 반응이 더 잘 일어난다.
ylide에 존재하는 C는 비공유 전자쌍을 가지고 있으므로 금속에 배위할 수 있는 ligand이다. electron withdrawing group이 C에 결합한다면 비공유 전자쌍이 비편재되어 ylide의 염기성도가 낮아지고 안정성은 높아질 것이다. 만약 carbonyl group이 ylide와 결합한다면 아래와 같이 공명구조를 그릴 수 있다. ylide는 배위하는 자리에 따라 분류할 수 있다. 예를 들어, o-coordination, c-bridging, c-coordination with orthometallation 등이 있다.
본 실험에서는 , , ,를 사용하여 를 합성하여 생성물을 IR Spectrometer를 통해 확인한다. IR absorption peak에 해당되는 bond type은 아래와 같다.

고찰
이번 실험에서는 유기금속 화합물 을 합성하고 IR spectrum을 통해 각 실험 과정에서 합성된 product의 구조에 대한 정보를 얻는 실험이다. 실험1번에서는 와 의 Sn2 반응으로 을 합성하는 반응으로 scale을 4배로 늘려서 결과물을 4개의 조가 나눠가졌다. 실험 결과 흰색 고체 분말인 가 합성되었다. 수득률은 42%로 생각보다 낮은 값을 보였는데, 이는 reflux과정에서의 손실로 인한 것으로 보인다.

참고 자료

이공학을 위한 무기화학실험, 이순원, 사이플러스, 2013
Inorganic Chemistry, 5th edition, Gary L. Miessler, Paul J. Fischer, Donald A. Tarr, Pearson, 2014
Organic Chemistry, 4th Ed.., Janice Gorzynski Smith, Mc Graw-Hill, 2015