[유기화학실험] Methyl Orange

*철*

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2. 이론
이 염료는 Sulfanilc acid와 N,N-dimethylaniline으로부터 제조되는데 짝지움(coupling)반응에 의해 얻어지는 처음 생성물은 helianthin이라 불리는 밝은 빨강색을 띤 methyl의 형태이다.
염기에 의해 helianthin은 주황색의 methyl orange인 sodium salt로 바뀐다. Sulfanilic acid는 산성 수용액에 녹지 않지만 질산용액에서 다이조아 반응을 시켜야 한다.
Methyl orange는 산 염기 지시약으로 자주 쓰이는데 pH4.4이상의 용액에서 methyl orange는 노란 음이온상태에 있으며 pH3.2 이하에서는 빨간색의 dipolarion으로 되어 있다.
따라서 methyl orange는 종말점이 pH3.2에서 4.4범위에 드는 적정의 지시약으로 사용될 수 있으며 보통 0.01%수용액이면 족하다. Azo화합물은 환원제에 의해 쉽게 질소-질소 이중결합이 환원된다.
Sodium hydrosulfite, stannous chloride 산성용액 등은 azo화합물을 하얗게 만들 때 흔히 사용된다.

참고 자료

유기화학실험 / 양성봉, 이주연, 이재인, 지기환 편저 / 도서출판 대웅 / p.261~p.264

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