화공기초실험 다이조화

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2015.09.13
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2015.03
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목차

1. 서 론
2. 실험 이론
3. 실험
4. 실험결과
5. 고찰 및 결론
6. 참고문헌

본문내용

1. 서 론
염료 및 유기안료 중에 가장 큰 비율을 차지하고 있는 아조화합물의 제조에 있어서 디아조화 및 짝지음 반응은 대단히 중요하다.
여기서는 디아조화와 짝지음 반응에 의하여 염료를 합성함과 동시에 이 반응에 미치는 여러 가지 조건을 검토한다.
또한 이들 반응의 염색에의 응용을 통하여 저분자물이 고분자 화합물에 흡착되는 과정에 관하여 관찰한다.

2. 실험 이론
① 디아조화 반응
방향족 1차 아민(Ar-NH2)에 염산의 존재 하에서 아질산(HNO2)을 반응시키면 디아조늄염(Ar-N2Cl)을 생성한다.
이 디아조화 반응의 일반적인 방법으로서는 아민 1몰을 약 10배 양의 H2O와 약 2.5몰의 염산에 용해시키고 얼음으로 냉각하여 0℃근처에서 교반하면서 계산양의 아질산소다(NaNO2)수용액을 가한다.

그러나 sulfanilic acid와 같이 SO3H염을 가지며 물과 염산에 거의 녹지 않는 아민을 디아조화 할 경우에는 가성소다 또는 탄산소다를 사용하여 물에 녹이고 이것에 NaNO2를 가한 용액을 묽은 염산 중에 주입시켜 디아조화를 행한다. 또 염기성이 극히 작고 염산에 용해하지 않는 아민은 이것을 conc H2SO4중에 녹여서 nitrosile sulfuric acid를 사용하여 디아조화 할 경우도 있다.

이때 사용되는 산은 염산이나 황산이 상용되며 염산의 경우 아미노기 한 개에 대해 이론적으로 두 당량을 요하나 실제로는 0.2~0.5당량 과잉인 2.2~2.5당량을 요한다. 이것은 아질산의 이온 해리를 막고, 생성한 아민염의 가수분해를 억제하며, 생성한 디아조늄염과 원료 아민과의 짝지음을 막기 위한 것이다. 또한 디아조늄염은 대단히 불안정하므로 낮은 온도(0~5˚C)에서 실시한다.

방향족 디아조늄이온은 저온에서는 조금 안정하나 온도가 올라가면 불안정하여 질소(N2)가 떨어지면서 다른 치환기로 치환된다. 수용액에서 가열하면 가수분해가 일어나서 -OH기가 치환된다.

참고 자료

2014 화공기초실험서(3), 건국대학교 화학공학과, 디아조화 및 짝지음.
T.W.G. Solomons 외 1, 『솔로몬 유기화학』 8판, 범한서적(주), 2005.
정광모, 『유기화학실험』, 신광문화사, 2000.
이화학대사전출판부, 『이화학 대사전』 초판, 집문사, 1996.
두산백과(술파닐산, 염산, 아질산나트륨, 수산화나트륨, 나프톨, 탄산나트륨, 초산나트륨)
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