[유기화학] Acetanilide 합성

목차

Ⅰ. 실험 목적
Ⅱ. 실험 이론
Ⅲ. 시약
Ⅳ. 메커니즘
Ⅴ. 참고자료

본문내용

Ⅰ.실험 목적

본 실험은 아닐린을 반응물로 진행하여 친핵성 아실 치환반응을 통해 acetic anhydride와 아닐린에서 아세트아닐라이드를 합성하는 실험이다. 핵심적으로, 이는 다음 실험인 Nitration of acetanilide에서 ortho, meta, para 배향성을 결정하는데 meta배향이 생기는 것을 막기 위하여 amino그룹에 보호기를 씌우는 과정이다.

Ⅱ.실험 이론

①Friedel crafts acylation
친전자성 방향족 치환반응(E.A.S)으로, 방향족 고리와 루이스 산 촉매로 사용되는 대표적인 acyl chloride와 같은 산할로젠화물의 반응을 통해 진행되는 반응이다. Friedel crafts acylation반응의 메커니즘은 Friedel crafts Alkylation과 유사하게 진행된다. 그러나 카보닐 그룹이 전자 밀도를 잡아당기는 electron-withdrawing 효과를 보이고 생성물에서 케톤기(0=C)가 다른 분자들과 덜 반응하기 때문에 Friedel craft alkylation에서의 다중alkylation을 방지할 수 있다. 또한 카보늄 이온이 공명구조로 인해 안정화 되기 때문에 carbocation의 rearrangement 등의 문제점들을 방지할 수 있다. Acylation은 Acyl chloride의 안정성에 의존한다. 화학 반응에서 아실기는 두 가지 기능을 한다.

참고 자료

Organic chemistry, vohallrdt, 6th edition
유기화학실험 - 형설출판사