[유기화학실험]n-Butyl bromide 제조

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소개글

1.1. N-butyl bromide 합성을 통해 유기화학의 중요 반응인 알콜과 할로겐 수소의 친핵성 치환반응을 알아보는 레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6. 실험 결과
7. 토의 사항
8. 참고 자료
9. 참고 문헌

본문내용

1.1. 할로겐화 수소와 알코올의 반응
알코올은 할로겐화수소(HCl, HBr, HI)와 반응하여 알킬 할로겐화물(RCl, RBr,RI)을 생성한다. 이와 같은 치환 반응은 alkyl halide를 합성하는데 널리 이용되는데, 할로겐 음이온은 강한 친핵제이므로 알코올의 탈수 반응보다는 치환반응이 더 잘 일어난다. 알코올의 치환반응의 속도와 메커니즘은 알코올의 분류, 즉 1∼3도 인가에 따라 다르다. 3차 알코올의 반응 속도가 가장 빠른데, 예를 들면 t-butyl alcohol과 진한 염산을 섞어 실온에서 잘 저어 주기만 하면 t-butyl chloride를 얻을 수 있다.
이 반응은 탄소 양이온 중간체를 형성하는 Sn1 메커니즘으로 일어난다. 그러나 1차 알코올인 1-뷰탄올은 진한 염산과 섞은 후 몇 시간 동안 가열하여야 반응이 천천히 일어나고, 염화 아연과 같은 루이스 산 촉매를 사용하여야 반응이 잘 일어난다.

<중 략>

① 환류할 때 정확히 30분만 가열하라고 했는데, 잘 끓지도 않고, 눈에 아무런 현상변화가 없어 거의 50분 정도를 환류했다. 그리고 온도를 정확히 맞추지 않고 해서 어떤 기체가 날라가는지도 알 수 없고 그래서 날라가면 안돼는 시료가 날라 갔을수도 있다.또 원래는 가스흡착장치를 설치해야하는데 그냥 실험했다. 그래서 수득량이 줄어든 것 같다.
② 실제적으로 ethyl bromide의 양은 n-butyl bromide의 양과 정확히 같다고 말할수 없으므로 오차가 날 수밖에 없다.
본 실험을 통해 알콜과 할로겐수소의 치환반응을 통해 n-butyl bromide를 합성하는 법을 알게 되었다. 그리고 유독가스가 많이 나와 실험하기가 어려웠다.

참고 자료

Organic Experiments 7th Ed. by Fieser 1992, Chapter 15
최진규의 유기화학
Organic Chemistry 8th Ed. by Francis A. Carey, Chapter 4
Laboratory Experiments in organic chemistry, Roger Adams
실험 대 백과사전
유기합성 화학실험, 정평진 저, 동명사
유기합성실험, 남기대 저, 명진
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