[유기화학] 방향족화합물의 니트로화 반응

최초 등록일
2003.06.20
최종 저작일
2003.06
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a+받은 레포트 입니다.
그림도 많이 있어서 이해가 쉽습니다..

목차

1. 목적
2. 이론
3. 실험과정
1)실험 시약및 기구
2)실험방법
4. 시약에관한 설명
5. 참고문헌

본문내용

1. 방향족 화합물이란?
벤젠과 벤젠 고리를 포함하는 탄화수소를 방향족 탄화수소라 한다. 또 냄새가 나는(방향성이 있는) 화합물을 일컫는다.

(1)벤젠(C6H6)
가. 벤젠의 구조: 1865년 케쿨레(kekule, A)가 제안하였다.
⇒ 6개의 탄소 원자가 육각형의 고리 모양을 이루고, 이중 결합과 단일 결합이 하나씩 걸러서 있는 구조.


[ 벤젠의 공명 구조 ]

벤젠은 불포화 탄화수소이다.
불포화 탄화수소이기 때문에 탄소와 탄소간의 거리는 6개의 탄소간의 거리가 달라 찌그러진 육각형이 되어되어야 하나 실제로 벤젠의 구조는 (a)나 (b)의 구조가 아니라 (a)와 (b) 구조가 빠른 속도로 바뀌는 공명 혼성체 구조를 가지고 있다. 그러므로, 벤젠의 탄소 원자간 거리는 C-C간의 거리 0.154㎚과 C=C간의 거리 0.134㎚의 중간값인 0.140㎚이다.
벤젠에서의 탄소와 탄소간의 결합은 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 가며 존재하는 것이 아니라 단일 결합과 이중 결합의 중간의 구조인 공명 구조를 하고있어 탄소와 탄소간의 결합 길이가 같다.
●결합길이의 비교
C - C > C6H6 > C = C > C ≡ C
(0.154㎚) (0.140㎚) (0.134㎚) (0.120㎚)

정육각형 구조로 모든 원자의 중심이 동일 평면상에 있고, 탄소-탄소-탄소의 결합각은 120° 이다.
벤젠은 불포화 탄화수소이나 공명 구조이기 때문에 매우 안정하다. 따라서 불포화 탄화수소는 첨가 반응을 잘하나 벤젠은 치환 반응을 잘한다.

참고 자료

없음

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