methyl benzoate의 Nitration

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지방족 탄소분자의 대부분의 치환 반응은 친핵체이지만, 방향족 치환반응은 일반적으로 벤젠 고리의 높은 전자 밀도 때문에 친전자성 반응이다. 방향족 고리를 가진 화학종의 반응은 일반적으로 양이온이나 쌍극자의 양성 부분에서 일어난다. 불완전한 전자 종(친전자체)는 다양한 반응으로 생성 될 수 있지만, 친핵체와 방향족 고리 사이의 반응은 근본적으로 모든 경우에서 같은 반응이 일어난다. 친전자성 방향족 치환 메커니즘은 일반적으로 Figure 1.과 같이 아레늄 이온 메커니즘이다.
Figure 1. 친전자성 치환 반응을 위한 아레늄 이온 메커니즘
반응의 첫 단계에서 벤젠은 친전자성 화학종 E+에게 전자쌍을 준다. 그리고 시그마 복합체 혹은 아레늄 이온이라고 하는 탄소양이온(Carbocation) 중간체를 생성한다. 아레늄 이온은 세가지 공명 구조를 이룬다. 아레늄 이온은 공명 구조에 의해 안정화 되지만, 금새 방향족 안정성(aromatic stability, ~36kcal/mol)의 소실에 의해 불안정해진다. 두 번째 단계에서 이 방향족 안정성을 되돌리기 위해 아레늄 이온으로부터 양성자의 제거로 치환 벤젠을 형성한다. 이 과정을 재 공명화(re-aromatization)이라고 한다.
단일치환기 벤젠에서 친전자성 치환 반응을 포함하는 실험을 정확하게 행하기 위해 몇가지 요소가 고려되어야한다.

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