화학공정실험3.DIazo aminobenzene합성 예비보고서

최초 등록일
2013.03.26
최종 저작일
2011.05
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목차

1. 제 목
2. 실험 목적
3. 이 론
4. 시약 및 위험성 조사
5. 실험 방법
6. 실험결과 확인방법
7. 참고문헌

본문내용

1. 제 목: Diazo-aminobenzene의 합성

2. 실험 목적
- 아닐린에 와 를 작용시켜 diazonium화합물을 만들고 이 diazonium화합물을 aniline 과 coupling 시키면 Diazo-aminobenzene 이 생성됨을 안다.

3. 이 론
◎ 디아조화 반응

방향족 1차 amine 화합물에 NaNO2 (or HNO2)와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 디아조화 반응(diazotization)이라 한다.

여기에서 처음 다이조화반응은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나 실제로는 2.5~3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다.

<중 략>

◎실험 방법
1) 60ml 비이커에 물 35ml 넣고 진한황산 2ml을 가하고, 여기에 아닐린 12ml를 가한다.
2) 수용액 위에서 반응물의 온도를 30℃로 가온하여주며 여기에 아질산나트륨 4.5g을 물 15ml에 용해시킨 용액을 30초에 1ml정도의 속도로 잘 저어가면서 가한다.
3) 전부 가한 뒤 30℃에서 15분 동안 교반하면서 가온한다.
4) 이때 생성된 디아조아미노벤젠을 흡인여과하고 물로 씻은 다음 압착하여 수분을 제거하고 말리면 11~12g의 생성물을 얻는다.
5) 이렇게 얻은 디아조아미노벤젠 2g을 에탄올 15~20ml에 녹이고 10% NaOH용액을 1~2방울 가하여 급속히 가열한다.
6) 냉각시켜 재결정하면 노란색 결정(끓는점 98℃)이 얻어진다.

* 흡인여과 (suction filtration)
여과를 할 때 액)의 표면에 걸리는 압력보다 아랫면의 압력을 낮게 하여 여과의 속도를 빠르게 하는 방법이다. 여과를 하는 부분에는 여과 면이 평평한 도제의 부흐너 깔때기 위에 여지를 올려놓거나, 다공성의 유리판을 여재로 하는 글라스 필터를 쓴다. 깔때기의 아래쪽을 내압병과 연결하여 수류 펌프(애스피레이터) 또는 감압 펌프로 압력을 내린다.

참고 자료

유기화학 입문/ William Brawn/ 자유아카데미
유기화학실험, 김정곤 외 1명, 부경대학교 출판부,
화학공정실험Ⅰ 강의자료/ 임준혁
위키백과
http://www.scienceall.com/dictionary/

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