2차 친핵성 치환 반응 예비 보고서

소개글

화학공학과 3학년 화공소재합성실험입니다.

목차

1. 서론

2. 이론
1) 치환반응
2) 친핵성 치환반응
3) SN2 메커니즘
4) 이탈기
5) 기질 (입체효과)
6) 친핵체와 친핵성도
7) 용매

3. 실험
1) 실험재료
2) 실험방법


참고문헌

본문내용

1. 서론
친핵성 치환반응의 메커니즘인 SN2 메커니즘을 이해하고, 이를 이용하여 알킬할로젠화물을 합성하여 합성에 따른 반응 메커니즘과 반응 특성을 학습하도록 한다.


2. 이론
1) 치환반응
분자 내의 어떤 원자나 원자단이 다른 원자나 원자단으로 치환되는 화학반응이다.
이러한 반응의 예로 아세톤 용액에서 브로모알칸과 요오드화나트륨이 반응하여 요오드화알킬과 브롬화나트륨이 생성되는 반응을 들 수 있다.

Na+I- + R-Br → R-I + NaBr↓

여기서 친핵체인 요오드 이온은 이탈기인 브롬을 치환한다. 이 특별한 반응은 핀켈슈타인 반응으로 유기치환 반응의 매우 광범위한 종류 중의 하나이다. 이는 치환반응 중에서도 친핵성 치환반응에 속한다.

2) 친핵성 치환반응
친핵성 시약에 의하여 반응 분자 안에서 원자 또는 원자단이 바뀌는 반응이다. 전자가 풍부한 원자나 원자단이 치환기가 되는 것으로서, 이들이 기질(변환되는 분자)과 결합하는 데 필요한 전자쌍을 제공한다.
친핵성 치환반응에 대한 일반식은 다음과 같다.

Nu:- + R-L → R-Nu + L:-
Nu: + R-L → R-Nu+ + L:-

Nu : 친핵체
R-L : 친전자체
L : 이탈기

이런 친핵성 치환반응에는 두 개의 연속단계로 진행하는 SN1과 중간체 없이 한 단계로 진행하는 SN2가 있다. 이번 실험에서는 SN2에 대해 알아보도록 한다.

참고 자료

[1] 유기화학교재연구회(2007),"유기화학1",자유아카데미,pp.377-386
[2] Nate.com 백과사전 `치환반응`
[3] www.cheric.org/ippage/e/ipdata/2004/03/file/e200403-501.ppt
[4] http://dochoonho.sunchon.ac.kr/Lectures2/OrgChem1/DoOC1LecW14/DoOC1LecW14-SN2-mechanism.html
[5] http://dochoonho.sunchon.ac.kr/Lectures2/OrgChem1/DoOC1LecW14/DoOC1LecW14-SN2-LeavingG.html
[6] http://mediver.com/bbs/view.php?id=organic&page=1&sn1=&divpage=1&sn=off&ss=on&sc=on&select_arrange=headnum&desc=asc&no=8
[7] http://hknu.ac.kr/~jspark/%C0%AF%B1%E2%C8%AD%C7%D0/%C0%AF%B1%E2%C8%AD%C7%D07%C0%E5.ppt
[8] 그림 http://www.postech.ac.kr/class/chem241/2005/appendix4/Appendix%204.htm
[9] 그림 http://www.nics.go.kr/R_Study/mpaqec/component/fiber/crudefiber.htm