소개글
"아조 염료 메틸오렌지 제조"에 대한 내용입니다.
목차
1. 메틸오렌지의 합성
1.1. 실험 목적
1.2. 이론적 배경
1.2.1. 염료와 발색단
1.2.2. Azo 화합물
1.2.3. 메틸오렌지
1.2.4. 다이아조화 반응
1.2.5. 커플링 반응
1.3. 실험 방법
1.3.1. 실험 기구 및 시약
1.3.2. 실험 과정
1.4. 실험 결과
1.4.1. 메틸오렌지의 이론상 수득량
1.4.2. 메틸오렌지의 실제 수득량
1.4.3. 메틸오렌지의 퍼센트 수득률
1.5. 고찰
1.5.1. 오차율
2. 참고 문헌
본문내용
1. 메틸오렌지의 합성
1.1. 실험 목적
이 실험의 목적은 지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지를 합성해보고, 중요한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(커플링반응)의 메커니즘에 대해 이해하는 것이다.
아조화합물은 염기성 용액에서 색을 내는 아조기를 형성하였다가 양성자가 첨가되면 다른 발색단으로 변해 색을 나타낸다. 이러한 성질을 이용하여 메틸오렌지와 같은 아조 지시약들은 산도가 증가함에 따라 노란색에서 붉은색으로 색 변화를 나타낸다.
따라서 이번 실험에서는 아조기를 포함한 메틸오렌지 분자를 합성하고, 이를 통해 다이아조화 반응과 커플링 반응의 메커니즘을 이해하는 것이 목적이다.
1.2. 이론적 배경
1.2.1. 염료와 발색단
염료는 섬유나 다른 물질에 색을 내는 물질이다. 염료의 주요 특성은 발색단과 염착단을 가지고 있다는 점이다. 발색단은 유기 화합물이 색을 갖게 하는 원인이 되는 원자단으로, 불포화 결합을 지니고 있다. 이러한 불포화 결합으로 인해 π전자가 들뜨면서 가시광선을 흡수하게 되어 색을 나타나게 한다. 방향족 고리 구조를 가진 화합물에서 발색단의 역할이 더 크게 작용한다. 반면 염착단은 섬유 분자와 염료 분자 사이에 결합을 형성하여 염료가 섬유에 잘 달라붙을 수 있도록 하는 역할을 한다. 일반적으로 염착단은 극성기나 이온기를 포함하고 있다. 이처럼 염료는 발색단과 염착단의 상호작용을 통해 섬유나 다른 물질에 색을 나타내는 역할을 한다.
1.2.2. Azo 화합물
Azo 화합물은 강력하게 발색하는 성질을 가진 아조기(-N=N-)를 포함하는 화합물이다. 아조기는 분자 내에 존재하는 두 개의 질소 원자 사이의 이중결합을 말하며, 이러한 구조로 인해 강한 발색성을 나타낸다. 아조 화합물은 염기성 용액에서 아조기를 형성하여 색을 내다가 양성자가 첨가되면 다른 발색단으로 변화하여 색이 변하는 특성을 가진다. 아조기의 수에 따라 색의 정도가 달라지며, 대표적인 아조 지시약으로 메틸오렌지와 메틸레드가 있다.
아조 화합물은 방향족 화합물에 아조기가 도입되어 있는 유기화합물로, 이들은 섬유, 염료, 의약품 등 다양한 분야에서 널리 사용되고 있다. 아조 화합물은 일반적으로 방향족 1차 아민과 다이아조화 반응을 통해 합성된다. 이 반응에서 1차 아민이 다이아조화되어 다이아조늄 염을 형성하고, 이후 다이아조늄 염이 페놀이나 활성 메틸렌 화합물과의 커플링 반응을 통해 아조 화합물이 생...
참고 자료
다이아조화 된 sulfanilic salt의 형성 매커니즘
N, N-dimethylaniline과 다이아조화 된 sulfanilic acid의 짝지음 반응 매커니즘
Wikipedia, “Azo”, https://en.wikipedia.org/wiki/Azo_dye (2022.11.22.)
Wikipedia, “Diazonium compound”, https://en.wikipedia.org/wiki/Diazonium_compound (2022.11.29.)
유기화학 제10판, Solomons, Fryhle, 자유아카데미, 2011
문석식, 유기화학실험, 자유아카데미(2005), pp108-109
김홍범, 다시 쓴 유기화학실험, 자유아카데미(2009), pp207-216
세화편집부, 화학대사전, 세화(2001), (시약정보)
윤창주, 화학용어사전, 화학용어사전편찬회(2011), (염료)
Furniss, B.S., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5/E, Longman(1989), p951
