소개글
"recrystallization acid base properties"에 대한 내용입니다.
목차
1. 추출을 통한 순수 물질 분리
1.1. 추출의 원리와 방법
1.2. 분배계수의 개념과 활용
1.3. 산-염기 추출의 특징
1.4. Brine 용액의 역할
2. 아스피린의 합성과 정제
2.1. 에스터화 반응
2.2. 아스피린의 구조와 물리화학적 특성
2.3. 재결정을 통한 아스피린 정제
3. 아닐린의 합성
3.1. 환원 반응의 이해
3.2. 니트로 화합물의 환원 방법
3.3. 아민화 반응의 특징
3.4. 아닐린 합성 메커니즘
4. 증류 기술의 활용
4.1. 증류의 종류와 원리
4.2. 증류를 활용한 물질 분리
4.3. 증류 시 주의해야 할 사항
5. 실험에 사용된 시약의 특성
5.1. 각 시약의 물리화학적 특성
5.2. 시약 취급 시 주의사항
6. 참고 문헌
본문내용
1. 추출을 통한 순수 물질 분리
1.1. 추출의 원리와 방법
추출이란 액체용매를 사용하여 고체 또는 액체상의 다량의 물질로부터 특정한 물질을 분리하는 방법이다. 추출의 방식은 상에 따라 달라지는데, 일반적으로 액체에서 추출할 때는 분별깔때기를 사용하며 용매로는 물, 알코올, 에테르, 벤젠 등을 사용한다. 추출에 사용되는 용매는 유기물질을 잘 용해시키고, 끓는점이 낮으면서 비중이 작아 물과 잘 분리될 수 있는 용매가 좋다.
추출 용매를 선택할 때의 기준은 첫째, 선택성이 커야 한다. 즉, 추출하고자하는 물질에 대한 용해도가 크고, 성분을 포함하고 있는 원용매에 대한 용해도가 작은 것이 좋다. 둘째, 분배계수가 크고, 용매의 회수성이 좋아야 한다. 분배계수란 시료 분자의 정지상과 이동상의 분배비를 말하는데, 각각의 용질이 고정상과 이동상에 대해 서로 다른 분배계수를 가지는 이유는 용질분자와 고정상을 이루는 물질 간의 상호작용 차이 및 용질의 이동상에 대한 용해도 차이 때문이다.
추출 과정에서 분별깔때기를 사용할 때는 열이 발생하여 끓기 때문에 시료를 조금씩 천천히 넣어야 하며, 항상 사람쪽으로 주둥이가 향하지 않도록 주의해야 한다. 또한 filtering 전에 anhydrous sodium sulfate를 사용하는 이유는 물층으로부터 비롯된 물을 흡수하여 제거하기 위함이다.
1.2. 분배계수의 개념과 활용
분배계수(Distribution Coefficient)는 어떤 화합물이 두 가지 상(정지상과 이동상)에 분배되는 정도를 나타내는 척도이다. 분배계수는 정지상에서의 농도와 이동상에서의 농도의 비로 정의된다.
분배계수 K = (정지상에서의 농도) / (이동상에서의 농도)
이 분배계수는 용질과 두 상(고정상과 이동상) 사이의 상호작용 차이에 따라 달라진다. 일반적으로 극성이 큰 용질은 극성이 큰 고정상에 더 잘 분배되고, 극성이 작은 용질은 비극성 이동상에 더 잘 분배된다. 따라서 분배계수는 이러한 용질과 고정상/이동상 사이의 상호작용력의 차이를 반영한다.
분배계수는 추출 공정에서 중요한 역할을 한다. 혼합물에서 특정 화합물을 추출하기 위해서는 그 화합물의 분배계수가 다른 성분들에 비해 매우 커야 한다. 그렇지 않으면 효과적인 분리가 어려워진다. 또한 추출 후 다른 용매로 재추출하여 순수한 화합물을 얻는 데에도 분배계수가 중요하다.
분배계수는 추출 공정 뿐만 아니라 크로마토그래피, 막 분리 등 다양한 화학 공정에서 활용된다. 특히 극성 차이가 크고 상호작용이 큰 혼합물을 분리할 때 분배계수는 매우 유용한 지표가 된다.
1.3. 산-염기 추출의 특징
양이온, 음이온과 달리 중성분자는 수용성이 덜하기 때문에, 산-염기 추출은 유기물질을 분리하는 데 효과적으로 사용될 수 있다.
유기염기와 산의 혼합물에 산을 첨가하면, 산이 하전되지 않은 상태로 남아있지만 염기는 양성자화 되어 염을 형성한다. 이 때 유기산은 자기이온화가 되지 않는다. 반대로 유기산과 염기의 혼합물에 염기를 첨가하면, 염기는 하전되지 않은 상태로 남아있는 반면, 산은 탈양성자화되어 염을 생성한다. 강한 염기의 자기 이온화는 염기의 추가에 의해 억제되는 것이다.
추출 과정에서 분별깔때기를 흔들고 콕을 열 때 내부에서 열이 발생하여 끓기 때문에, 시료를 스포이드로 조금씩 넣고 유리막대로 주입해야 한다. 또한 ice bath를 사용하여 온도 상승을 방지해야 한다. 가장 중요한 것은 항상 사람 쪽으로 분별깔때기 주둥이가 향하지 않도록 주의해야 한다.
마지막으로 filtering 전에 anhydrous sodium sulfate를 사용하는 이유는 물층으로부터 비롯된 물을 흡수하여 제거하기 위함이다.""
1.4. Brine 용액의 역할
Brine 용액의 역할은 추출 과정에서 불순물을 제거하는 데 있다. 이는 염석 효과(salting-out effect)를 이용한 것으로, 높은 전자 밀도를 가진 이온들이 전자 반발력을 증가시키기 때문이다.
용매에 녹아있던 유기 물질들은 Brine 용액에 의해 응집되어 유기층에서 분리되어 나오게 된다. 이 과정에서 불순물이 제거되어 최종적으로 순수한 목적 물질을 얻을 수 있다.
Brine 용액은 포화 NaCl 수용액으로, 높은 이온 농도 때문에 용질 분자들의 용해도를 낮추는 역할을 한다. 이로 인해 용질 분자들이 응집되어 유기층으로 빠져나오게 되는 것이다.
따라서 Brine 용액은 추출 과정에서 불순물을 제거하여 순수한 물질을 얻는 데 중요한 역할을 한다고 볼 수 있다.
2. 아스피린의 합성과 정제
2.1. 에스터화 반응
에스터화 반응(Esterification)은 카르복실산 유도체로부터 에스터를 합성하는 반응이다. 카르복실산 유도체에는 아실 클로라이드, 산무수물, 에스터, 아미드 등이 있는데, 이들 중 아실 클로라이드와 산무수물의 반응성이 특히 높다.
아실 클로라이드와 산무수물이 반응성이 높은 이유는 좋은 이탈기를 가지고 있기 때문이다. 아실 클로라이드의 경우 Cl-가 이탈기이고, 산무수물의 경우 카르복실레이트 이온이 이탈기로 작용한다. Cl-와 카르복실레이트 이온은 전기음성도가 높아 상대적으로 안정한 음이온이기 때문에 좋은 이탈기 역할을 한다.
반면, 에스터와 아미드의 이탈기는 각각 히드록시드(OH-) 및 아자나이드(NH2-)로, 짝산의 pKa가 크기 때문에 불안정한 음이온이다. 따라서 에스터화 반응이 일어나기 위해서는 고온, 산 촉매 등의 조건이 필요하다. 또한 에스터화 반응은 평형 반응이기 때문에 수득률이 높지 않은 단점이 있다.
에스터화 반응에서 강산 촉매와 탈수제(SiO2 등)가 사용되는데, 강산 촉매는 카르보닐 산소에 양성자를 첨가하여 탄소를 강한...
참고 자료
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화학물질안전원 화학물질종합정보시스템(https://icis.me.go.kr/main.do)
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