소개글
"아스피린 합성"에 대한 내용입니다.
목차
1. 아스피린 합성
1.1. 이론 및 목적
1.1.1. 아스피린의 역사
1.1.2. 아스피린의 효능
1.1.3. 에스터화 반응
1.2. 사용기기 및 시약
1.2.1. 살리실산
1.2.2. 빙초산
1.2.3. 아세트산무수물
1.2.4. 기타 시약 및 기구
1.3. 실험과정 및 방법
1.4. 실험 결과
1.5. 토의 및 고찰
2. 아스피린 합성의 이해
2.1. 아스피린 합성의 이론
2.2. 에스터화 반응
2.3. 인산의 사용 이유
2.4. 아스피린 생성 확인 방법
2.5. 오차 분석 및 개선방안
3. 결론
4. 참고 문헌
본문내용
1. 아스피린 합성
1.1. 이론 및 목적
1.1.1. 아스피린의 역사
B.C. 1500년경 고대 이집트인들이 남긴 기록인 '에버스 파피루스(Ebers Papyrus)'에는 버드나무를 강장제나 진통제로 사용했다는 기록이 있다. 그리스(Greece)의 의사 히포크라테스(Hippokrat?s, 460~377 B.C.)와 '식물학의 아버지'인 테오프라스투스(Theophrastus, 372~287 B.C.)는 모두 버드나무 껍질로부터 추출한 즙의 활성성분인 살리실산에 진통효과가 있다는 것을 알아냈다. 1763년에는 에드워드 스톤(Edward Stone) 목사가 50명의 발열 환자를 대상으로 버드나무 껍질 추출물을 실험한 결과, 해열과 진통에 효과가 있다는 것을 영국 왕립협회(British Royal Society)에 보고했다. 1829년에는 프랑스(France) 약사인 피에르 조세프 르루(Pierre Joseph Leroux)는 버드나무 껍질 추출물에서 '살리신'이라는 물질을 결정체화 했고 이를 이탈리아(Italy) 화학자인 라파엘 피리아(Raffaelle Piria)가 살리실산(Salicylic Acid)으로 발전시켰다. 펠릭스 호프만 박사는 자신이 개발한 약을 아버지가 복용하도록 했는데, 그날 밤 그의 아버지는 몇 년 만에 처음으로 고통 없는 밤을 보낼 수 있었다고 한다. 펠릭스 호프만 박사가 만들어 낸 물질은 화학적으로 순수하고 안정된 아세틸살리실산, 즉 '아스피린'이었다.
1.1.2. 아스피린의 효능
아스피린은 해열, 진통, 소염작용이 있다. 500 mg 정제는 이러한 작용으로 관절염 등 퇴행성 관절질환이나 강직성 척추염에 사용되며, 감기로 인한 발열에도 사용된다. 또한 두통, 관절통, 근육통 등의 통증을 완화하는 데에도 효과적이다.
100 mg(또는 81 mg, 75 mg) 정제나 캡슐제는 혈전 생성을 억제하는 작용이 있어 심근경색, 뇌경색, 협심증 등의 예방이나 CABG 또는 PTCA 시술 후 사용된다. 혈전이 생기기 쉬운 환자에서 심혈관계 위험성을 낮추는 데에도 도움이 된다.
이와 같이 아스피린은 해열, 진통, 소염 작용과 함께 혈전 생성 억제 작용도 겸비하고 있어, 질병 치료와 예방 모두에 널리 사용되는 중요한 의약품이라고 할 수 있다.
1.1.3. 에스터화 반응
유기화학에서 에스터는 카르복실산과 알코올이 탈수 반응을 통해 생성되는 R-COO-R' 구조의 유기화합물이다. 이러한 에스터 생성 반응을 에스터화 반응이라고 한다. 에스터화 반응은 카르복실기의 수소 원자와 알코올의 수산기가 결합하여 에스터와 물이 생성되는 반응이다. 이때 산 촉매가 사용되는데, 이는 반응속도를 높이기 위함이다.
아스피린의 합성에서는 살리실산과 아세트산 무수물이 에스터화 반응을 통해 아세틸살리실산(아스피린)이 생성된다. 살리실산의 수산기(OH)와 아세트산 무수물의 카르보닐기(C=O)가 반응하여 에스터 결합이 형성되고 부산물로 물이 생성된다. 이 반응에서는 진한 황산보다는 열 발생이 적은 인산을 촉매로 사용한다.
아스피린 합성의 에스터화 반응을 자세히 살펴보면 다음과 같다. 살리실산의 수산기가 아세트산 무수물의 카르보닐기와 반응하여 아세틸기가 살리실산에 결합하면서 에스터가 생성된다. 이때 물 한 분자가 부산물로 생성된다. 이 반응은 산 촉매 하에서 진행되며, 인산이 촉매로 사용된다. 반응 온도는 70~80도를 유지해야 하며, 이 온도 범위에서 에스터화 반응이 효과적으로 일어난다.
에스터화 반응을 거쳐 생성된 아스피린은 물에 대한 용해도가 낮기 때문에 결정화가 잘 일어난다. 반응이 완료된 후 증류수를 첨가하면 과포화 상태가 되어 아스피린 결정이 석출된다. 생성된 결정은 여과와 세척을 통해 정제할 수 있다. 이렇게 합성된 아스피린은 의약품으로 ...
참고 자료
[네이버 지식백과] 아스피린 [Aspirin] (세계 브랜드 백과, 인터브랜드)
[네이버 지식백과] 아스피린 (약학용어사전)
[네이버 지식백과] 살리실산 [salicyclic acid] (화학백과)
[네이버 지식백과] 빙초산 화학용어사전
[네이버 지식백과] 삼각플라스크 [Erlenmeyer flask, 三角─] (두산백과)
[네이버 지식백과] 피펫 도금기술 용어사전
두산백과 아세트산무수물
[네이버 지식백과] 황산, 증류수 과학용어사전
[네이버 지식백과] 거름종이, 자석교반기 용어해설
공학도를 위한 새 일반화학실험
https://stachemi.tistory.com/170
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1121171&cid=40942&categoryId=32275
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5647136&cid=62861&categoryId=62861
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=4352252&cid=60228&categoryId=60228
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%8A%A4%ED%94%BC%EB%A6%B0
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5663135&cid=62802&categoryId=62802
일반 화학 실험, 강위경 외, 자유아카데미, 2018, 157~164p
위키백과 살리실산
위키백과 아스피린
위키백과 에스터화 반응
