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1. 에스테르화 반응
1.1. 실험 방법
둥근 3 neck flask에 benzoic acid 6g을 넣은 후 CH3OH 50mL을 가하고 stirring을 시킨다. benzoic acid가 용해되면 H2SO4 2mL를 가한 후 온도를 올리고 reflux 시킨다. 30분과 1시간 후 TLC로 반응 여부를 판별한다.
1.2. 실험 결과
TLC를 통해 반응 물질을 분석한 결과, TLC 판에서 두 개의 점이 관찰되었다. 상대적으로 아래에 있는 점은 반응이 덜 진행된 benzoic acid이며, 위에 있는 점은 반응으로 생성된 메틸 벤조에이트 에스테르이다. 이를 통해 에스테르화 반응이 진행되고 있음을 알 수 있다. 메틸 벤조에이트가 benzoic acid보다 위쪽에 위치한 것은 메틸 벤조에이트의 극성이 benzoic acid보다 더 작기 때문이다. 따라서 TLC 분석 결과 반응이 진행 중이며, benzoic acid와 메틸 벤조에이트가 모두 관찰되었다. 이를 통해 반응이 완전히 끝나지 않았으며, 시간의 경과에 따라 미반응 benzoic acid의 양이 점점 줄어들고 메틸 벤조에이트의 양이 늘어날 것으로 예상할 수 있다.
1.3. 반응 메커니즘
카르복실산은 강산 촉매인 황산(H2SO4)으로부터 양성자를 받게 된다. 이때 알코올인 메탄올(CH3OH)이 양성자가 첨가된 카르보닐기를 공격하여 정사면체 형태의 중간체가 형성된다. 한 산소 원자는 양성자를 잃게 되고 다른 산소 원자는 양성자를 얻게 된다. 이후 물 분자가 빠져나가면서 양성자가 첨가된 에스테르 화합물이 생성된다. 마지막으로 염기에 양성자를 전달하게 되면 최종적인 에스테르 화합물이 형성된다.
즉, 카르복실산의 산소 원자가 황산의 수소 원자를 받아들이면서 양성자가 카르보닐기에 결합하게 된다. 이후 알코올의 산소 원자가 이 카르보닐기를 공격하여 정사면체 구조의 중간체가 형성된다. 중간체에서 한 산소 원자는 수소 원자를 잃고 다른 산소 원자는 수소 원자를 얻게 되어 물 분자가 빠져나가며 양성자가 첨가된 에스테르가 생성되는 것이다. 마지막으로 염기에 이 양성자가 전달되면 최종적인 에스테르 화합물이 완성된다.
이러한 에스테르화 반응 메커니즘을 통해 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르와 물이 생성되는 과정을 설명할 수 있다. 이는 일반적인 친핵성 아실 치환 반응의 일종으로, 산-촉매 하에서 진행되는 가역반응이다.
1.4. 논의 및 고찰
이번 실험은 방향족 카르복시산인 benzoic acid와 알코올인 CH3OH(methanol)을 반응시켜서 물과 에스테르 화합물을 생성하는 에스테르화 반응 실험이었다. 이론을 통해서 Carboxylic acid(RCOOH)를 알코올(R'OH)과 반응시키면 에스테르 화합물(RCOOR')이 생성되는데 이 반응을 Fisher 에스테르화 반응이라 한다는 것을 알 수 있었다. 알코올의 OH와 카르복시산의 COOH를 황산과 같은 강산으로 반응시키면 알코올에서 H, 카르복시산에서 OH가 떨어져서 에스테르와 물을 형성한다. 실험에서 반응 속도를 높이고 수율을 높이기 위해서 온도를 올려주고 촉매 H2SO4를 사용하였다. 둥근(3neck) flask의 뚜껑을 닫고 반응시켰는데 뚜껑을 닫지 않으면 안에 있는 시료가 새어나갈 수 있기 때문이다. TLC로 생성물을 확인해보니 전개 물질이 두 개가 생겼다. 아래쪽에 있는 물질은 반응이 덜 된 benzoic acid, 위쪽에 있는 물질은 에...
