소개글
"광학이성질체"에 대한 내용입니다.
목차
1. 광학이성질체
1.1. 거울상 이성질체
1.2. 광학이성질체 에스케타민
1.3. 카이랄성
2. 카이랄성과 의약품
2.1. 카이랄성을 갖는 의약품
2.2. 거울상 이성질체의 분리와 선택 합성
3. 아스피린 합성
3.1. 아스피린의 구조와 특성
3.2. 유기합성 및 작용기
3.3. 에스터화 반응과 산 무수물
3.4. 정제 및 재결정
3.5. 실험 과정 및 결과
4. 참고 문헌
본문내용
1. 광학이성질체
1.1. 거울상 이성질체
거울상 이성질체는 거울에 비춘 상처럼 좌우만 뒤바뀌었을 뿐 완전히 겹쳐지지 않는 입체 이성질체이다. 대부분의 거울상 이성질체는 녹는점, 끓는점, 이온화 상수와 산, 염기 반응과 같은 물리화학적 성질이 같지만 편광된 빛을 흡수하는 정도가 달라서 광학활성을 갖는다. 즉, 이성질체 관계인 분자를 용매에 녹이고 한쪽 방향의 빛을 쏘이면 물질을 통과한 뒤 나오는 빛의 방향이 반대가 된다. 광학활성은 거울상 이성질체의 고유한 특성이며, 이러한 거울상 관계에 있는 두 화합물은 서로 다른 방향으로 편광된 빛을 편광면의 방향을 변화시켜 흡수하게 된다. 따라서 분자의 구조가 거울상 관계에 있을 때 화학적, 물리적 성질은 매우 유사하지만 광학적 성질은 정반대로 나타나게 된다.
1.2. 광학이성질체 에스케타민
케타민(ketamine)은 거울상관계를 가진 분자구조인 50%의 에스케타민(esketamine)과 50%의 아르케타민(arketamine)으로 구성된 이성질체 혼합물이다. 아르케타민에 비해 에스케타민이 glutamate의 NMDA receptor에 4배 더 강력한 결합력을 가지고 있어 치료저항성환자들의 우울증치료에 효과가 있다. 에스케타민은 케타민의 거울상 화합물로, 입체구조가 달라 물리적·화학적 성질이 서로 다르지만 광학활성을 갖는다. 따라서 에스케타민은 우울증 치료에 보다 효과적이며, 케타민의 대체제로서 활용될 수 있다.
1.3. 카이랄성
카이랄은 다양한 과학 분야에서 비대칭성을 말하는 용어이다. 어떠한 분자가 그 거울에 비친 상과 겹쳐지지 않으면 "카이랄성(Chirality)이 있다"라고 한다. 즉, 분자 혹은 사물이 그 거울상과 겹쳐지지 않아 서로 구별이 가능하게 되는 성질을 말한다. 예를 들면 탄소다리 4군데에 각각의 다른 원소가 붙어있는 형태이다.
탄소가 주골격을 이루는 유기화합물에서 카이랄성 중심, 즉 입체 중심이 되는 비대칭 탄소는 4개의 결합에 모두 다른 원자, 혹은 원자 단을 가져야 한다. 일반적으로 입체 중심이 n개인 물질에 대해서 최대 2n-1개의 광학 이성질체를 갖는다.
광학이성질체는 물성이 같으나, 광학 활성에서는 차이를 갖는다. 광학이성질체는 편광 평면을 같은 각도만큼 회전시키나, 서로 반대방향으로 활성을 가지며, 비대칭 반응에 대해서도 반응성, 반응 속도 등이 다르다. 생체에 존재하는 단백질, 효소 등은 모두 광학이성질체로 비대칭 반응을 하기 때문에 약물을 합성 할 때는 광학이성질체를 고려한 유기합성을 진행해야 한다. 만약 광학이성질체를 고려하지 않으면 탈리도마이드처럼 심각한 부작용을 유발하는 약물이 될 수도 있다.
카이랄성을 가지는 분자에서 중심의 원자를 비대칭 중심이라고 하며, 일반적으로 유기 화학에서의 비대칭 중심은 탄소인 경우가 많다. 분자를 회전시키고 방향을 바꾼다고 하더라도 거울상의 분자...
참고 자료
https://www.chemi-in.com/630 [한화토탈 케미인 공식 블로그]
대한화학회, 표준일반화학실험 제 7판, 천문각 p283-290
Brown, Lemay, Rursten, Murphy, woodward, Stoltsfus, 일반화학 제 14판, Pearson 및 자유아카데미, 2019, pp. 570~576
대한화학회, 표준 일반화학실험 제 7 개정판, 2011, 천문각, pp. 283~290
Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby, 레이먼드 창의 일반화학 제 12판 수정판, 2016, 사이플러스, pp. 1000~1005
