소개글
"적외선열화상 기초"에 대한 내용입니다.
목차
1. 서론
1.1. 친전자성 방향족 치환반응의 이해
1.2. 니트로화 반응을 통한 Methyl-3-nitrobenzoate 제조
1.3. 실험의 목적 및 필요성
2. 실험 재료 및 기기
2.1. 실험 재료
2.2. 실험 기기
3. 실험 방법
3.1. 생성물 제조 과정
3.2. 재결정 및 생성물 확인
4. 분석 기법
4.1. DSC (Differential Scanning Calorimetry)
4.2. TGA (Thermogravimetric Analysis)
4.3. FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy)
5. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘
5.1. 할로젠화반응
5.2. 니트로화반응
5.3. 설폰화반응
5.4. Friedel-Crafts 아실화반응
5.5. Friedel-Crafts 알킬화반응
5.6. 미시적 가역성의 원칙
6. 결과 및 고찰
6.1. 생성물 수율 및 순도 확인
6.2. 분석 기법을 통한 생성물 확인
7. 결론
7.1. 실험 결과 요약
7.2. 친전자성 방향족 치환반응의 이해
8. 참고 문헌
본문내용
1. 서론
1.1. 친전자성 방향족 치환반응의 이해
방향족 화합물 중 하나인 벤젠은 전형적인 치환반응을 겪는다. 염소화반응, 브롬화반응, 니트로화반응, 설폰화반응, 알킬화반응, 아실화반응 등이 그것이다. 이 중에서 니트로화 반응을 살펴보면, 황산 촉매가 질산을 양성자화시킨 후 물 분자가 떨어지면 질소 원자에 양전하를 가진 니트로늄 이온(nitronium ion, NO2+)이 만들어진다. 이 니트로늄 이온이 벤젠 고리에 친전자체로 작용하여 탄소 양이온 중간체를 형성한다. 다음으로 반응 혼합물에 있는 염기가 이 탄소 양이온 중간체로부터 양성자를 제거하면서, 양성자와 결합했던 전자쌍이 고리로 가서 방향족성을 회복시킨다. 이러한 과정을 거쳐 니트로기(NO2)가 수소를 치환하여 니트로화반응이 완성된다.
방향족 화합물의 이와 같은 친전자성 치환반응은 모두 같은 메커니즘을 따른다. 먼저 친전자체가 벤젠 고리에 결합하여 탄소 양이온 중간체를 형성하고, 이후 반응 혼합물의 염기가 이 중간체로부터 양성자를 제거하면서 방향족성이 회복된다. 이 과정에서 항상 친전자체와 결합을 형성하는 탄소로부터 양성자가 제거된다.
친전자성 치환반응의 첫 단계인 탄소 양이온 중간체 형성은 상대적으로 느리고 에너지를 흡수하지만, 두 번째 단계인 방향족성 회복은 빠르고 에너지가 방출된다. 이는 방향족 화합물이 비방향족 중간체로 바뀌는 첫 단계가 불안정한 반면, 안정성이 증가되는 두 번째 단계가 우세하기 때문이다.
이와 같은 친전자성 방향족 치환반응의 일반적인 메커니즘은 모든 반응에 적용되며, 정반응과 역반응 모두 같은 중간체를 거치고 같은 과정을 따른다. 이를 미시적 가역성의 원칙이라고 한다.
1.2. 니트로화 반응을 통한 Methyl-3-nitrobenzoate 제조
본 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 한 종류인 니트로화(nitration) 반응을 이용하여, methyl benzoate로부터 methyl-3-nitrobenzoate를 제조한다. 이 과정을 통하여 친전자성 방향족 치환반응의 기본적인 원리를 복습하고, 유기반응 및 분리/정제의 기본적인 실험법을 습득할 수 있다.
니트로화 반응에서는 황산 촉매가 질산을 양성자화시킨 다음 물 분자가 떨어진 후 질소 원자에 양전하가 가진 니트로늄 이온(nitronium ion, NO2+)을 만든다. 이 친전자체가 벤젠 고리에 결합하여 탄소 양이온 중간체를 형성하고, 이로부터 반응 혼합물에 있는 염기가 양성자를 제거하여 생성물이 만들어진다.
methyl-3-nitrobenzoate 제조 과정은 2단계로 이루어진다. 먼저 nitration 반응을 통해 생성물을 제조하고, 이어서 재결정(recrystallization) 과정을 거쳐 순도를 높인다.
우선 125ml Erlenmeyer flask에 진한 황산 12ml를 넣고 약 0℃로 냉각시킨 후, methyl benzoate 6.1g을 넣는다. 그 위에 dropping funnel을 설치하고 미리 냉각한 황산-질산 혼합액(각 4mL씩 총 8mL)을 천천히 떨어뜨리면서 반응시킨다. 반응이 끝나면 반응용액을 차가운 물에 붓고 Buchner funnel을 이용해 여과한다. 생성물 고형분을 methanol(또는 ethanol)에 녹이고 약 0℃로 냉각시켜 재결정시킨 후 여과하는 과정을 필요에 따라 1회 더 반복한다. 최종적으로 얻어진 생성물의 녹는점(78℃)과 FT-IR 분석을 통해 methyl-3-nitrobenzoate 생성을 확인할 수 있다.
이처럼 본 실험에서는 methyl benzoate로부터 니트로화 반응을 통해 methyl-3-nitrobenzoate를 제조하고, 재결정 과정을 거쳐 순도를 높인다. 이를 통해 친전자성 방향족 치환반응의 기본 원리와 유기 화합물 제조 및 정제에 대한 이해도를 높일 수 있다. []
1.3. 실험의 목적 및 필요성
본 실험은 친전자성 방향족 치환반응의 한 종류인 니트로화 반응을 이용하여 methyl benzoate로부터 methyl-3-nitrobenzoate를 제조하는 것이 목적이다. 이를 통해 친전자성 방향족 치환반응의 기본적인 원리를 이해하고, 유기반응 및 분리/정제의 기본적인 실험법을 습득할 수 있다. 방향족 화합물의 대표적인 치환반응인 니트로화 반응을 직접 수행함으로써 실제 유기화학 실험과정을 경험할 수 있으며, 반응 메커니즘을 공부하고 분석기법을 통해 생성물을 확인할 수 있다. 이를 통해 유기화학 실험의 기초 지식과 기술을 익히는 것이 이 실험의 주된 목적이다.
이 실험은 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘을 이해하고 실제 반응을 통해 생성물을 확보할 수 있다는 점에서 필요성이 크다. 학생들은 이번 실험을 통해 유기반응에 대한 기본적인 지식과 기술을 습득할 수 있으며, 특히 니트로화 반응의 진행과정과 메커니즘을 구체적으로 확인할 수 있다. 또한 다양한 분석 기법을 활용하여 생성물의 특성을 분석함으로써, 유기화학 실험에서 활용되는 분석 기술에 대한 이해도를 높일 수 있다. 이는 향후 유기화학 실험 및 연구를 수행할 때 필수적인 능력이 될 것이다.
2. 실험 재료 및 기기
2.1. 실험 재료
진한 황산(H2SO4)은 분자량이 98.079g/mol이고 끓는점이 337°C, 녹는점이 10.5°C인 물질이다. 금속을 부식시킬 수 있으며 피부에 심한 화상과 눈에 손상을 일으킬 수 있고 흡입하면 치명적일 수 있다. 질산(HNO3)은 분자량이 63.0119g/mol이고 끓는점이 121°C, 녹는점이 -41.6°C인 물질로 화재 또는 폭발을 일으킬 수 있는 강산화제이며 피부에 심한 화상과 눈에 손상을 일으키고 흡입하면 유독할 수 있다. 메틸 벤조에이트(C8H8O2)는 분자량이 136.1g/mol이고 끓는점이 136.1°C, 녹는점이 -12°C인 가연성 액체로 삼키면 유해하며 피부에 자극을 일으키고 호흡기 자극을 일으킬 수 있다. 메탄올(CH3OH)은 분자량이 32.04g/mol이고 끓는점이 64.7°C, 녹는점이 -97.6°C인 고인화성 액체 및 증기로 삼키면 유독하고 피부와 접촉하면 유독하며 눈에 심한 자극을 일으키고 흡입하면 유독할 수 있다. 또한 얼음 500g 이상과 뜨거운 물 500g 이상을 준비한다.
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참고 자료
동국대학교화공생물공학과, “화공생물공학기초실험”, 동국대학교화공생물공학과, 2023, pp.4-6
산업재해 안전보건공단 화학물질정보, MSDS
Paula Yurkanis Bruice, “공업유기화학”, 자유아카데미, 2021, pp.660-669
화학용어사전편찬회, “화학용어사전”, 일진사, 2017
김영범, 송석정, "열분석기기(DSC, DTA, TGA, TMA)의 원리 및 응용", 고분자분석기술 지상강좌, Polymer Science and Technogoly Vol 4, No 5, 1993
