본문내용
1. 아스피린의 제조
1.1. 실험 목적
에스테르화 반응을 이용하여 진통제로 사용되는 아스피린을 제조한다는 것이 실험의 목적이다. 아스피린은 최초로 합성된 해열, 소염 진통제이자 혈전예방약이며, 아세틸 살리실산이라고도 한다. 버드나무 껍질 추출물에서 살리실산을 추출하여 해열, 진통제로 사용하였으나 부작용이 심하여 사용에 어려움이 많았다. 1897년 독일 바이엘사는 살리실산의 부작용을 감소시킨 아스피린을 합성하였다.
1.2. 실험 원리
1.2.1. 아스피린
아스피린은 19세기에 독일 바이엘 제약회사에서 처음 합성된 대표적인 진통제, 해열제이다. 아스피린의 화학식은 C9H8O4이며, 분자량은 180.16g/mol이다. 아스피린은 카르복시기와 에스터기를 가지고 있는 유기화합물로, 무색의 결정성 고체이다. 아스피린의 녹는점은 135°C이며, 알코올과 물에 잘 용해되는 특성을 가지고 있다.
아스피린은 버드나무 껍질 추출물에서 유래되어온 살리실산을 출발물질로 하여 합성된다. 살리실산은 방향족 화합물로 카르복시기와 하이드록시기를 포함하고 있으며, 화학식은 C7H6O3, 분자량은 138.12g/mol이다. 살리실산은 해열, 진통 작용을 하지만 위장 자극성이 강하여 부작용이 심하다는 한계가 있었다.
이에 바이엘 제약회사는 살리실산의 부작용을 줄이기 위해 아세트산과의 에스터화 반응을 통해 아스피린을 합성하였다. 에스터화 반응은 산 촉매 하에서 카르복시기와 알코올기의 축합 반응으로 에스터를 생성하는 반응이다. 아스피린 합성 시에는 살리실산과 아세트산 무수물을 주 반응물로 하고, 소량의 황산을 촉매로 사용한다. 이 반응을 통해 물이 제거되면서 아스피린이 생성된다.
아스피린은 진통, 해열, 소염 작용을 하며, 심혈관질환 예방을 위한 장기 투여에도 사용되는 등 다양한 의약품으로 널리 활용되고 있다. 또한 아스피린은 저렴하고 대량 생산이 가능하여 의약품 시장에서 매우 중요한 화합물로 자리잡고 있다.
1.2.2. 살리실산
살리실산은 무색의 고체이며, 화학식은 C7H6O3이다. 살리실산의 분자량은 138.12g/mol이고, 녹는점은 158.6°C, 끓는점은 211°C이다. 밀도는 1.443g/cm3이다. 살리실산은 유기산의 하나로, 해열, 진통의 작용을 가지고 있다. 또한 유기 합성에 많이 쓰인다. 살리실산은 카르복시기와 수산기를 가지고 있어 분자 내 수소 결합을 할 수 있다. 수산기의 아세틸 화합물은 아세틸살리실산으로 아스피린(해열제)의 성분이 된다. 살리실산은 약간의 물에 녹아 산성을 나타내며, 눈에 심한 자극을 주고 태아 또는 생식능력에 손상을 줄 수 있는 등의 유해성을 가지고 있다.
1.2.3. 에스터화 반응
에스터화 반응은 산과 알코올이 반응하여 에스터를 생성하는 화학 반응이다. 이때 물이 생성물로서 발생한다. 에스터화 반응의 일반식은 다음과 같다:
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
여기서 RCOOH는 카르복실산, R'OH는 알코올, RCOOR'는 에스터를 나타낸다. 이 반응은 가역적이며, 촉매를 사용하면 반응 속도를 높일 수 있다.
아스피린(아세틸 살리실산)의 합성은 대표적인 에스터화 반응의 예이다. 살리실산과 아세트산 무수물이 황산 촉매 하에서 반응하여 아세틸 살리실산인 아스피린이 생성된다. 이때 부산물로 물이 생성된다. 화학 반응식은 다음과 같다:
C6H4(OH)COOH + (CH3CO)2O → C6H4(OCOCH3)COOH + CH3COOH
이처럼 에스터화 반응은 산과 알코올이 반응하여 에스터와 물을 생성하는 화학 반응으로, 아스피린 합성에 활용된다.
1.3. 실험 도구 및 시약
살리실산은 무색의 고체이며, 해열, 진통의 작용을 가지고 있는 유기산의 하나이다. 분자량은 138.12g/mol이며, 녹는점은 158.6°C, 끓는점은 211°C이다. 물에 근소하게 녹아 산성을 나타내며, 피부를 자극하고 약리작용이 있어 사마귀나 티눈을 뽑고 습진 치료에도 쓰인다. 카르복시기의 메틸에스테르는 살리실산에틸이며 사로메틸(도포약)의 원료이고 방향성을 가진다. 또 수산기의 아세틸 화합물은 아세틸살리실산으로 아스피린(해열제)의 성분이 된다.무수아세트산은 아세트산의 무수물로, 분자식 (CH3CO)2O를 가지고 있다. 분자량은 102.09g/mol이며, 녹는점 -73.1°C, 끓는점 139.5°C, 밀도는 1.08g/cm³이다. 아세트산 무수물은 카르복시산의 가장 단순한 무수물로, 유기합성에서 널리 사용되는 시약이다. 공기 중 습기와 반응하여 아세트산을 생성한다.
1.4. 실험 방법
실험 방법은 다음과 같다.
첫째, 의 비커에 물 를 채운 후, 정도로 가열한다. 이는 실험 과정 중 화합물의 가열을 위해서이다.
둘째, 삼각 플라스크에 살리실산 , 무수아세트산 , 황산 4방울을 마그네틱 바와 함께 넣는다. 이때 플라스크 입구를 파라필름과 알루미늄 호일을 이용하여 밀봉한다.
셋째, 15분간 물 중탕으로 교반한다. 이는 에스터화 반응을 위해 살리실산과 아세트산 무수물을 반응시키기 위함이다.
넷째, 큰 비커에 얼음물을 담고, 증류수 를 얼음물에 담가 물 중탕을 한다. 이는 반응 종료 후 냉각을 위해서이다.
다섯째, 3번 과정이 끝나면 플라스크를 꺼내 바로 4번의 냉각수를 주입하고, 얼음이 들어있는 큰 플라스크에 넣어 냉각시킨다. 이를 통해 아스피린 결정을 얻기 위함이다.
여섯째, 결정이 모두 성장할 때까지 기다린다. 만약 결정이 잘 성장하지 않는다면 유리막대를 수직으로 세워 플라스크 바닥을 긁어준다.
일곱째, 결정성장이 끝나면 을 이용하여 결정을 걸러내고, 증류수도 두 번 세척 후 건조한다. 이는 순수한 아스피린 결정을 분리하기 위함이다.
여덟째, 필터 페이퍼의 무게를 제외한 생성물의 질량으로 수율을 계산한다. 이를 통해 실험 결과의 수율을 분석할 수 있다.
1.5. 실험 시 주의사항
무수아세트산의 기체는 눈과 코를 자극하고, 액체는 피부 화상을 유발시키는 매우 위험한 화학 물질이므로 유의하여 실험 진행해야 한다. 플라스크 입구를 밀봉할 때는 파라필름으로 먼저 밀봉을 한 후 호일로 밀봉해야 한다. 반드시 장갑을 끼고 실험에 임해야 한다.무수아세트산의 기체는 눈과 코를 자극하고, 액체는 피부 화상을 유발시키는 매우 위험한 화학 물질이므로 실험 시 주의가 필요하다. 플라스크 입구를 밀봉할 때는 파라필름으로 먼저 밀봉한 후 호일로 밀봉하여 실험 중 기체 누출을 방지해야 한다. 또한 실험 과정 중 화학물질과 직접적인 접촉을 방지하기 위해 반드시 장갑을 착용해야 한다.
2. 아스피린의 합성 - 실험 보고서
2.1. 실험 목적
대표적 진통, 해열제인 아스피린을 합성해 봄으로써 산과 알코올의 에스테르화 반응을 이해하는 것이 실험 목적이다.아스피린은 1853년에 처음 합성된 것으로, 실험실에서도 쉽게 합성할 수 있는 유기화합물이다. 실험에서는 살리실산과 아세...
