비 누 화 반응(Saponification)

소개글

유지는 산알칼리, 과열된 증기, 리파제(lipase) 등에 의하여 분해되는데, 이 중 알칼리에 의한 가수분해를 특히 비누화(saponification, 라틴어 sapo는 ‘비누’라는 뜻)라 한다.

목차

1. 비 누 화 (Saponification)
2. 비누화 반응
1) 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해 반응
2) 트리아실글리세롤의 비누화 반응
3. 비누화 반응의 그 밖의 공업적 용도
1) 가공된 제품의 표면 청정법(Surface cleaning)
2) PVA(Polyvinyl Alcohol)의 제조공정에서의 새로운 방법
◈ 제 조 공 정
B o n u s
● Bonus
비누의 분류
● 비누의 역사
참 고 문 헌

본문내용

1. 비 누 화 (Saponification)
유지는 산․알칼리, 과열된 증기, 리파제(lipase) 등에 의하여 분해되는데, 이 중 알칼리에 의한 가수분해를 특히 비누화(saponification, 라틴어 sapo는 ‘비누’라는 뜻)라 한다.

2. 비누화 반응
1) 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해 반응
에스테르는 산 가수분해반응을 할 뿐 아니라 염기촉진에 의한 가수분해도 한다. 이 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해를 대표적으로 비누화 반응이라고 부르기도 한다.
에스테르를 수산화나트륨과 환류 시키면, 알코올과 산의 나트륨 염이 생성된다.
카르복실산 이온은 음전하를 띠고 있기 때문에 친핵성 치환반응에 대한 반응성이 대단히 작다. 그 결과 에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해는 근본적으로 비가역적 반응이다.
에스테르의 염기촉진에 의한 가수분해반응 메카니즘은 또한 아실 탄소에 친핵성 첨가-제거 반응이 관여된다.
이 메카니즘에 대한 증거는 동위원소로 표지된 에스테르로 연구한 것에서 볼 수 있다. 에스테르의 에테르형 산소가 18O로 표지된 프로판산 에틸을 NaOH수용액으로 가수분해시키면 모든 18O로생성된 에탄올에서 나타난다. 18O는 프로판산 이온에서 전혀 나타나지 않는다.
이 표지실험 결과는 위에서 주어진 메카니즘과 완전히 일치한다. 만일 수산화이온이 아실 탄소 대신 알킬 탄소를 공격했다면 알코올은 표지가 되지 않았을 것이다. 알킬 탄소를 공격하는 일은 거의 전혀 관찰되지 않는다.

참고 자료

1. Graham Solomons, Craig Fryhle의 유기화학 (제 7 판)
범한서적주식회사 p. 713~714, 902~904 (2001)
2. 영남대학교기계공학과 심현보 교수님 홈페이지
(http://yu.ac.kr/~hbshim/lecture/under/process/2002/CHAP4.PDF)
3. 과학동아 (동아일보사)
4. http://www.iin.co.kr/iinip7/cis/oil/한전석총2000/PVA.html
5. http://www.whasamo.com/web/과학상식/비누.htm
6. www.naver.com (사전검색)