[공업화학실험]아닐리드 합성 사전

소개글

아닐리드 합성 사전

목차

1. PRINCIPLE
2. APPRATUS / REAGENT
3. EXPERMENTAL PROCESS

본문내용

PRINCIPLE

《기초이론》

① 아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 작용시키고 아닐린의 아민기에 아세틸 기(-COCH3)가 도입되어 acetanilide가 생성된다.
이 반응을 아세틸화(acetylation)라 한다.

② 아세틸화제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 그 러나 이들은 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수량(收量)도 좋다. 또한 염화아세틸(CH3COCl) 도 아세틸화제로 많이 이용되고 있다.

③ 일반적으로 방향족 아민은 산화에 대해서 매우 민감하다. 아닐린은 증류한 직후 에 거의 무색이고 투명하지만 보관해 두면 점차로 색변화를 일으켜 적갈색을 거쳐 나중에는 흑갈색으로 변한다. 이것은 아닐린이 공기산화되어 자유라디칼이 생성되기 때문에 착색되는 것으로 생각되고 있다.

④ 이와 같이 산화되기 쉬운 아닐린을 니트로화하여 p-니트로벤젠을 합성하는 경 우를 생각해 보면, 니트로화제로서 혼산을 사용할 경우 혼산의 강력한 산화작 용으로 인해서 아닐린 중의 벤젠핵에서 니트로화가 일어나기 전에 아닐린은 산화 되어 p-벤조퀴논까지 이르게 될 것이다. 이때 아닐린 중의 아민기를 보호하기 위해서는 먼저 아닐린을 아세틸화하여 아세트아닐리드를 만들고 다음 단계에서 니트로화하여 p-니트로아세트아닐리드를 합성한 후 마지막으로 가수분해아면 다시 아민기가 재생하게 되어 원만히 목적물인 p-니트로아닐린을 얻을 수 있 다. 이와 같이 아민기를 보호하는 역할로서도 중요하다.


《이론보충》
1) 아세트아닐리드의 합성 해설
- 이 반응은 아닐린의 아미노기 중의 수소원자 1개와 아세틸기의 치환반응(아세
틸화 반응)이다.

참고 자료

화학공학 대사전 - (집문사)
한메 파스칼 대백과사전
http://www.naver.com/
유기 화학 실험 - (삼광출판사)
유기 화학 실험 - (문운당)