[유기화학실험, 화학공학실험]알콜의케톤으로의산화와아미드로의전환

소개글

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목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험방법
5. 참고문헌

본문내용

본 실험을 통해서 알코올의 케톤으로의 산화반응을 통해 카보닐화합물의 합성과 산화제의 선택에 대하여 실험을 통해 알아본다

2. 이 론
1) 알코올의 산화
알콜은 산화되어 케톤이 되고 케톤은 또다시 산(acid)으로 산화된다. 반대로 산은 환원되어 케톤과 알콜을 생성한다. 먼저 첫 번째 반응에서 알콜의 OH와 연결되어 있는 탄소의 전자밀도는 케톤의 산소와 이중결합으로 연결되어 있는 탄소의 전자밀도 보다 높다. 왜냐하면 산소는 2개의 비공유 전자쌍을 가지고 있어 전기음성도가 탄소의 전기음성도 보다 크고 전자를 끌어당기는 힘이 커서 전자 밀도의 분포가 산소에 치우쳐 있게 된다. 또한 2중 결합은 단일 결합보다 더 강한 결합이고 공유하는 전자의 수가 더 많으므로 산소에 치우치는 전자 밀도는 더 크다고 할 수 있다. 결국 알콜에 있는 탄소의 전자 밀도는 산화반응을 거쳐서 케톤이 되어 감소되었다고 설명할 수 있다. 케톤에 산소와 이중결합을 하고 있는 탄소는 또한 카르복시산이 되면서 전자밀도가 더욱 감소하게 된다. 왜냐하면 전기음성도가 큰 산소와 또 하나의 결합을 하게되어 결국은 두 개의 산소에 의해서 전자가 산소 쪽으로 치우치게 되기 때문이다. 물론 이와 반대의 반응은 탄소의 전자밀도가 증가함으로 환원 반응이라고 할 수 있다.
이러한 계념으로 설명할 때 유기화학에서의 산화반응은 탄소가 수소 이외의 다른 분자 (전기음성도가 큰, 예를들어 산소(O)나 할로겐(Cl, I, Br))에 의해서 치환되는 반응이라고 말할 수 있다. 또한 그 반대로 수소와 결합하는 반응은 환원반응이 될 것이다.

참고 자료

(1) Carey - Organic Chemistry(7판)

(2) Solomons & Fryhle - Oranic Chemistry(Eighth Edition) WILEY

(3) 네이버 지식 검색

(4) 실험책자

(5) 유기화학 실험 - 양성봉 외

(6) 유기화학실험 - 김홍락저