[화학실험] 아스피린의 합성

목차

1. Abstract
2. Introduction
① Theory
② Procedure
3. Apparatus & Chemicals
4. Data & Results
5. Discussion
6. Reference

본문내용

합성 의약품 중에서 가장 성공적이라고 할 수 있는 아스피린은 아세틸살리실산이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스테르화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알콜이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카르복실산 대신 카르복실 무수물을 이용하기도 한다. 아스피린의 합성에서는 카르복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 이번 실험에서는 합성 의약품 중에서 가장 성공적이라고 할 수 있는 아스피린을 직접 합성해 봄으로서 유기 합성의 의미를 이해한다.
아스피린의 화학명은 아세틸살리실산이며, 1897년 독일의 화학자 펠릭스 호프만이 처음 합성했다. 이것은 인체 내에서 아픔을 느끼거나, 열이 나거나, 염증이 커지면 나타나는 프로스타글란딘이란 물질의 생성을 억제함으로써 진통효과와 항 염증효과, 해열효과 등을 내며, 한편으로 혈소판내의 사이클로옥시지나제를 억제함으로써 혈소판 응집억제효과를 발휘한다.

아스피린은 처음 통증과 고열을 억제하는 진통제로 개발됐다. 두통 치통 생리통 신경 통 등의 치료제로 아스피린을 기억하는 사람이 대부분 인 것도 이 때문이다. 그러나 그 뒤 염증과 류머티스를 치료하는 소염 작용이 밝혀졌으며, 혈소판 응집을 억제해 심혈관질환을 예방하는 작용 은 1960년대 후반 최초로 밝혀졌다. 아스피린의 혈소판응집억제작용은 190 년대에 접어들면서 활발히 연구돼 1985년 미국 식품의약품청(FDA)에 의해 인정됐다. 협심증이나 심근경색과 같은 심혈관질환 예방을 위해 아스피린을 상복하는 사람이 크게는 것도 이때부터다. 현재 세계인이 하루에 복용하는 아스피린의 양은 1억알 정도로 추산되고 있다.
아스피린은 또 뇌세포에 피가 공급되지 않아 생기는 허혈성 뇌졸중과 말초혈관이 막히는 질환, 심방세동(심장 심방이 무질서하고 불규칙하게 수축-이완하는 질환), 심장부정맥 등의 예방-치료에도 효과가 큰 것으로 알려지고 있다.
그러나 아스피린의 효능은 아직 다 밝혀지지 않았고, 계속해서 새로운 효능이 보고 되고 있다. 최근 베니스에서 개최된 국제심포지엄에서 네덜란드 에라스무스 의대 왈렌버그 교수 는 아스피린이 임신성 당뇨나 고 혈압과 같은 임신 부작용과 태아의 발육부전을 예방할 수 있다고 주장했다. 미국암 협회 순 교수는 아스피린이 대장-직장암의 발생률을 낮춘다고 보 고했다. 미국 펜실베이니아 의대 파트로노 교수는 아스피린이 당뇨병으로 인한 혈관질환을 예방한다고 주장하기도 했다. 한편 최근 국제 학회엔 아스피린이 피부 노화와 주름살 발생 을 억제한다는 것과 에이즈 바이러스의 증식을 억제한다는 실험결과가 보고되 의학계의 관 심을 끌기도 했다. 마치 「현대판 만병통치<font color=aaaaff>..</font>

참고 자료

http://210.90.19.7/~chem/(한성과학고등학교 화학실험 게시판)
Principles of Modern Chemistry, 4/ed, Oxtoby & Nachtrieb, Saunders College Pub, 1999 p.732
유기화학, 6/ed, Fessenden Fessenden, pp.644-646
Aldrich, Catalog Handbook of Fine Chemicals, 1998-1999
http://kin.naver.com/browse/db_detail.php?dir_id=707&docid=73004