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[유기화학실험] 디아조화합물

*재*
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최초 등록일
2004.06.19
최종 저작일
2004.06
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목차

1. Title
2. Object
3. Principle
4. Apparatus & Reagent
5. Procedure
7. Result
8. 문제풀이
9. Disscussion
10. Reference

본문내용

1. Title
디아조화합물(Diazo compounds)

2. Object
실험을 통해 디아조 화합물의 성질을 알아보기 위함

3. Principle
디아조화염, ArN2+X-는 0~5℃에서 과잉의 강산 존재하에서 방향족 일차 아민의 염과 아질산의 반응으로 생성된다. 아질산은 이 용액에 아질산나트륨을 가하여 생성한다.
ArNH2․HX + HX + NaNO2 → (ArN≡N)+X- + NaX + 2H2O
과잉의 아질산은 아질산나트륨 용액을 소량씩 가함으로써 피할 수 있고 전분-요오드종이를 사용하면 과잉의 아질산을 시험할 수 있다.
2HX + 2KI + 2HNO2 → I2 + 2NO + 2H2O + 2KX
어떤 아민염은 찬 용액에서 침전이 생성되기도 하나 아질산나트륨을 가해주면 더 가용성인 디아조늄염이 생겨서 용해된다. 산성에서 디아조늄염 용액을 가열해주면 질소가 발생하면서 대응하는 페놀이 얻어진다. 높은 온도에서 이 분해는 디아조화염의 많은 반응을 동반한다. 페놀을 만들때는 산성화 시약으로 황산이 더 만족스러운데 부반응이 적고 높은 온도를 얻을 수 있기 때문이다. 염산은 디아조늄기를 염소로 치환할 때 같은 효과를 나타낸다.

참고 자료

-Budarari,Susan Smith, ann O'neil,marayadele J / The merck index twelfth edition / Whitehouse station : Merck / 1996
-이익춘외 / 대학유기화학 / 1984
-허태성외 / 유 기 화 학 / 1986
-이화학대사전편찬위원회 / 이화학대사전 / 지 문 사 / 1996
-www.empas.com(두산 세계대백과)
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