유기금속화합물 [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3 합성

목차

1. Introduction
2. Experimental section
3. Results and Discission
4. Conclusion

본문내용

Introduction

1.1 Object
만들어져있는 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 이용하여 일라이드인 Ph3P=CHC(O)CH3를 합성해보고, 이 결과물과 AgNO3를 이용해 [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3를 합성해본다.
그 후에 Ph3P=CHC(O)CH3와 [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3의 IR spectrum을 찍어서 그 결과를 확인해본다.

1.2 Theory
유기금속화학이란 금속과 탄소의 화학결합을 포함하는 화합물인 유기금속 화합물을 연구하는 화학이다.
지금까지 한 실험 중 유일하게 무기실험과 유기실험이 융합된 영역이다.
일라이드는 유기화합물에서 탄소와 탄소 이외의 원자가 공유결합과 이온결합의 양자로 결합하였다고 여겨지는 것을 말한다.
전자는 –yl, 후자는 –id라는 접미사로 명명되는 것으로, witting이 암모늄염에 유기리튬화합물을 적용시켜 (CH)3N+-CH2를 합성하였을 때 일라이드 화합물이라 한다.
인 일라이드는 공명구조두개를 가지고 있다.
카보닐 그룹이 일라이드를 안정화시키는 경우가 있는데, 이때, 비공유 전자쌍이 카보닐 산소원자에 위치한다. 아래그림과 같은데, 공명구조(C)는 중요한 역할을 한다.

1.3 Key reaction
실험1. [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl 합성
PPh3 + ClCH2C(O)CH3 → [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl
실험2. Ph3P=CHC(O)CH3 합성
[Ph3PCH2COCH3]Cl + NaOH → Ph3P=CHC(O)CH3 + H2O + Na+ + Cl-
실험3. [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3 합성
2Ph3P=CHC(O)CH3 + AgNO3 → [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3

2. Experimental section

2.1 실험기구
• Beaker
• PH paper
• Filter paper
• Magnetic bar
• Funnel
• Pipet

참고 자료

이공학을 위한 무기화학실험, 이순원, 사이플러스, p.81~88
http://orgchem.colorado.edu/Spectroscopy/specttutor/irchart.html
https://en.wikipedia.org/wiki/Ylide
https://en.wikipedia.org/wiki/Infrared_spectroscopy
http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=608932&cid=42420&categoryId=42420