[유기화학실험]Carbonyl 화합물의 olefin화 반응의 이해
- 최초 등록일
- 2015.05.24
- 최종 저작일
- 2015.05
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소개글
wittig반응에서 발전된 Horner-Wadsworth-Emmons Reaction 을 이용하여 Carbonyl 화합물의 olefin화 반응의 이해해보는 레포트입니다.
목차
1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 목적
1.1. 본 실험은 aldhyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, witting reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 c=c 결합을 생성하는 과정이다. 인으로 안정화된 carbanion은 ketone이나 aldehyde를 공격하여 연속적인 제거 과정을 거쳐 alkene을 생성한다. 이 물질을 phosphorusylide(phosphorane)이라고 하는데, Horner-Wads worth-Emmons Reaction에서는 이 물질 대신 phosphonate carbanion이 친핵체 구실을 한다.
2. 실험 이론 및 원리
2.1. Olefin 형성 반응의 종류
2.1.1. Wittig Reaction (Phosphorous ylides)
2.1.2. Horner-Wadsworth-Emmons Reaction (Phosphonates)
2.1.3. Peterson Olefination (Silanes)
2.1.4. Julia-Lythgoe (Sulphones)
2.1.5. McMurry Coupling (Titanium complexes)
2.1.6. Petasis / Tebbe Olefination (Carbene complexes)
참고 자료
Fundamentals of Organic Chemistry, McMurry. 4th Ed.
유기화학, R.J.Fessenden, J.S.Fessenden, 허태성 외 역, 자유아카데미, 1994년, p.512~513
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Laszlo Kurti 2005, p.212-216