디아조화 반응과커플링반응 예비

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 실험장치
4. 실험방법
5. 추론

본문내용

1. 실험목적
염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.

2. 이론
디아조늄은 방향족고리를 공격하여 아조화합물을 생성한다. 이 반응을 커플링반응이라고 하고 파라 또는 오르토 위치에서만 일어난다. 이 반응의 조건은 디아조늄이온의 농도가 pH에 따라 큰 영향을 받으므로 적당한 액성으로 조절해 주는 것이 중요하다. 아조화합물은 유색물질이고 이것이 직물에 부착할 수 있는 어떤 작용기를 가지고 있으면 염료로도 사용할수 있다. Methyl Orange는 지시약으로 사용되는데 이는 좁은 pH 범위내서 순간적인 변색을 나타내고 있다.

⦁디아조화 반응
디아조늄 염을 사용하는 반응의 총칭.
디아조늄염은 반응성이 풍부하여 여러 가지 화합물의 합성에 이용되고 있다.
주된 예를 들면,
①희류산용액을 가열하면 페놀을 생성한다.
②에탄올 중에서 가열하면, 환원되어 탄화수소를 생성한다. 이때 페놀에테르도 부생한다.
③포스핀산으로 환원하면 탄화수소를 생성한다.
④요화칼륨에 의해 요소가 도입된다.
⑤페놀류의 알카리 용액에 가하면 아조카프링해서 아조화합물을 생성한다.

⦁Coupling
(I) 방향족 디아조늄염은 방향족아민, 방향족 히드록시 화합물(페놀, 나프톨 등) 및 활성 메틸렌 화합물 등과 용이하게 반응해서 화합물을 생성한다. 이것은 구전자 치환반응의 일종으로 디아조늄이온이 전자밀도가 가장 높은 탄소원자를 공격해서 결합이 생성한다. 아민일때는 중성 또는 약산성 용액에서 페롤류일때는 알칼리성 용액에서 반응시킨다. 디아조늄염의 분해를 방지하기 위해 저온(0～10℃)로 반응시킨다. 아조염료합성에 있어서 디아조화에 사용하는 제일 아민을 디아조성분이라 부르는데 대해서 커플링시키는 아민류 또는 페놀류를 커플링 성분이라 부른다.

참고 자료

없음