Synthesis of Methyl m-Nitrobenzoate

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목차

1. Abstract
2. Reaction Scheme and Result
3. Discussion
4. Homework

본문내용

♦Meta로 가는 이유?
-CO2CH3 기는 Meta-directing deacvator이다. 유도적으로 Ortho-, Para- 중간체는 카르보 양이온 중간체의 양전하가 치환기와 직접 맞닿아 있는 탄소에 가 있을 때 불안정해지게 된다. 치환기에 있는 산소 원자는 전기음성도가 큰 원소이고 이로 인해 산소는 δ-, 산소와 연결되어 있는 탄소는 δ+를 띠게 된다. δ+를 띠고 있는 탄소가 양이온을 띄고 있는 탄소와 직접 맞닿게 되면 반발력으로 인해서 가장 불안정한 형태가 되고 이로 인해 Ortho-와 Para-중간체가 취할 수 있는 형태는 Meta-일 때보다 적어지게 된다. 공명효과에 의해 중간체의 공명구조가 많을수록 더 안정한 구조이므로 Meta- 일 때 가장 안정하게 되고 이로 인해 Meta-가 major product가 된다.
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