알돌축합 엔올합성 유기화학실험

목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론
1) 알돌[aldol]
2) 알돌 축합 [aldol condensation]
3) 반응속도론
4) 르 샤틀리에의 원리

3. 실험 기구 및 시약
1) 실험 기구
2) 시약

4.실험방법

5. 실험 결과

6. 고찰

7. 결론

8. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목적
알돌 축합반응(aldol condensation)은 대표적인 탄소-탄소 결합 반응으로서, 이번 실험에서는 알데하이드를 electrophile로 케톤을 nucleophile로 두 물질을 반응하는 알돌축합반응을 진행하여 본다.
2. 실험 이론
1) 알돌[aldol]
알코올과 알데하이드의 양쪽 성질을 함께 가지고 있는 하이드록시알데히드로, 아세트알데하이드에 알칼리수용액을 작용시켜 이합체화를 일으켜서 얻는다. 알돌(aldol)이라는 관용명은 알데하이드의 ald와 알코올의 ol이 합쳐져서 불려지게 되었으며 알돌은 이와 같은 반응으로 얻어지는 생성물에 붙이는 일반적인 이름이다.
2) 알돌 축합 [aldol condensation]
알칼리의돌작용으로 두 알데하이드 또는 케톤 사이에 축합 반응이 일어나 β-하이드록시알데하이드 또는 β-하이드록시케톤을 생제하는 카보닐 축합 반응이다.
알돌축합은 아세톤과 강염기 사이에서 생긴 enolate ion이 다른 aldehyde와 ketone의 카르보닐기에 첨가되는 반응이다. 이 카르보닐 화합물들은 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 두 분자가 같을 때 이 과정을 자체축합(self-condensation)이라 한다. 두 가지 다른 알데하이드, 두 가지 다른 케톤, 또는 알데하이드와 케톤 사이의 알돌 반응을 교차 알돌 반응이라 한다. 방향족 알데히드는 자체축합을 할 수가 없으므로 이와 같은 화합물은 알돌축합에서 카르보닐 성분으로만 작용할 수 있다. 이 축합에서 방향족 알데히드를 사용하면 생성물인 β-히드록시알데히드와 β-히드록시케톤은 자동적으로 물을 잃고 이중결합을 생성해서 α,β-불포화카르보닐화합물을 형성한다. 알돌축합은 가역반응이다.
알돌류는 탈수반응을 일으켜 불포화화합물이 되기 쉬우므로 이것까지 포함하여 알돌축합이라고 할 때도 있다. 아세트알데히드인 경우 다음과 같이 반응한다.
2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO (알돌) → CH3CH=CHCHO (크로톤알데히드)
이 알돌을 환원시키면 1,3-부탄디올이 되며, 그것을 탈수하면 부타디엔이 된다. 또 크로톤알데히드를 환원하면 n-부틸알데히드 또는 n-부탄올이 된다. 이 반응은 산의 촉매작용에 의해 행하여지기도 한다. 방향족알데히드와 지방족알데히드 사이에서 이 반응을 일으키면 곁사슬을 가진 방향족화합물이 합성된다.

참고 자료

R.J.Fessenden, 유기화학, 자유아카데미, 1995, p.676-680
Janice gorzynski smith, Organic Chemistry, mc graw hill, p.887-892, 917-920
김홍범, 다시쓴 유기화학 실험, 자유아카데미, p.213-221