공명, 혼성, 루이스구조]

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유기화학

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공명(Resonance)
화학에서 공명 혹은 메소메리(mesomerism : 한 유기 화합물의 구조를 2가지 이상의 구조식으로 표현할 수 있는 경우를 일컫는 말이다. 이것은 혼합물을 의미하는 것이 아니라, 결합이 특정한 원자 사이에 국한 되어 있지 않고 비편재화되어 있다는 것을 의미한다.) 는 하나의 단순한 루이스 구조에 의해 표현되어질 수 없는 특정 분자나 다원자 이온의 비편재화된 전자들을 묘사하는 방법이다.
그러한 비편재화된 전자들을 가지고 있는 분자나 이온은 몇 가지 기여구조(또한 공명구조 혹은 canonical forms)로 나타내어진다.
각각의 기여구조는 루이스구조로 나타낼 수 있는데, 구조 내에서 각각의 원자쌍 사이에서 공유결합의 수는 오직 정수로 나타내어질 수 있다. 몇 가지 루이스 구조들은 실제 분자구조를 나타내기 위해 총괄적으로 사용되어진다. 하지만 이러한 개개의 기여체는 실제 안정화되어진 공명 분자에서 관찰 되어질 수 없다. (분자는 ‘공명’이라는 단어로부터 알 수 있듯이 공명 기여구조 사이에서 앞뒤로진동하지 않는다. ) 실제 구조는 canonical forms 사이에서 거의 정확한 중간물이다. 하지만 그것의 전반적인 에너지는 각각의 기여체보다 낮다. 이 다른 공명 기여구조 사이에서의 중간물 형태는 공명 혼성체라고 불린다. 기여구조는 핵들의 위치가 아닌 전자들의 위치에서만 오직 다르다.
공명은 공유결합 이론을 구성하는 중요 요소이다.
전자 비편재화는 물질의 위치에너지를 낮추고 그래서 어떠한 공명 기여구조보다 더 안정하게 만든다. 실제구조의 위치에너지와 가장 낮은 위치에너지를 가진 기여 구조 사이의 차이는 공명에너지 혹은 비편재화 에너지라고 불린다.
공명은 호변이성(어떤 분자의 두 이성체가 평형상태로 존재하는 현상.)과 이성질체의

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