친전자성치환

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제목 : 친전자성 방향족 치환반응
1. 실험목적
▶ 니트로벤젠, 벤즈알데히드, 브로모벤젠 / 아세트아닐리드의 니트로화에 있어서 반응조건 및 생성물을 비교한다.
▶ 부생성물의 검출의 조작법을 익힌다.
2. 이론
▶ 친전자성 반응
- 친전자성 시약에 의하여 분자 안에서 원자나 원자단이 서로 바뀌는 반응을 말한다.. 다른 말로 이온반응의 하나. 양이온성물질반응이라고도 한다. 일반적으로 양이온(수소이온 H나 니트로늄이온 NO등) 또는 루이스산(염화알루미늄 AlC나 플루오르화붕소 BF등)의 친전자성 시약이 기질의 불포화결합이나 비공유전자쌍을 공격하는 단계가 반응의 중심이 된다. 친전자성반응은 크게 시약(그 일부분)이 기질의 일부와 치환하는 친전자성치환반응과 시약이 기질의 다중결합에 첨가되는 친전자성첨가반응으로 나뉜다. 친전자성치환반응은 방향족화합물에서 일어나기 쉬운데, 대표적 예는 진한질산과 진한황산의 혼합물에 의한 벤젠의 니트로화이다. 이 경우 친전자성시약은 NO이다. 반응의 제 1 단계는 벤젠에 NO을 첨가하여 벤제늄이온 중간물질을 생성하는 것이다. 이 중간물질에서는 벤젠이 갖는 방향족성이 없어지므로 불안정하며, 쉽게 수소이온 H를 잃어 니트로벤젠이 된다. 치환벤젠에서는, 니트로기가 도입되는 위치가 치환기의 종류에 따라 다르다. 치환기가 히드록시 －OH, 메톡시 －OCH, 이미노 －NH, 메틸 －CH등의 전자공여기나 할로겐인 경우 니트로기는 치환기의 오쏘 위치나 파라 위치로 들어간다.
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참고 자료

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