FRIEDEL-CRAFT ALKYLATION 실험보고서

소개글

FRIEDEL-CRAFT ALKYLATION

목차

1. 실험목적 1
2. 이 론 1
3. 실험기기 및 시약 2
4. 실험방법 3
5. 실험결과 4
6. 고 찰 5
7. 결 론 6
8. 참고문헌 7

본문내용

1. 실험목적
1.1. FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION의 대해 알아보고, 이의 장단점을 분석한다.
1.2. Aluminum chloride 촉매 존재 하에서 p-xylene 과 1-bromopropane를 가지고 직접 실험을 하고 그 매커니즘을 이해한다.


2. 이 론
2.1. FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION
1877년 C. Friedel과 J.M.Crafts는 Lewis산 촉해하에서 방향족 화합물에 알킬기를 도입하는 방법을 개발, 이때 알킬 할로겐화물을 사용하는데, 할라이드가 떨어져 나감으로써 생성되는 탄소양이온은 친전자체 역할을 한다.
Cl
+
CH3CHCH2CH3
AlCl3
CH3CHCH2CH3
+ HCl

F-C 알킬화 반응이 매우 유용하기는 하지만 다음과 같은 몇가지 문제점이 있다
- 도입되는 알킬기는 방향고리를 활성화 시킴으로써, multiple alkylation이 쉽게 일어난다.
- 강한 비활성화기를 갖는 방향족 화합물을 알킬화 시키기란 거의 불가능하다.
- 탄소양이온이 관여하는 거의 모든 반응에서와 마찬가지로 재배열 반응이 쉽게 일어난다.
- 친전자체로 비닐기나 아릴기를 사용할 수 없다.

참고 자료

1. http://blog.naver.com/pilest?Redirect=Log&logNo=110009562868 알킬화 반응 게시글
(이론 및 실험방법 참고)
2. John McMurry 유기화학교재 6th 1980. 7. 12p 511 ～ 512 알킬화반응
(이론 참고)