Chapter 11. 카보닐 그룹의 첨가와 그와 관련된 반응의 첨가(Addition to the carbonyl group and related reactions)

소개글

카보닐 그룹의 첨가와 그와 관련된 반응의 첨가(Addition to the carbonyl group and related reactions)

목차

1. 카보닐 화합물(carbonyl group, C=O)
2. 카보닐 화합물의 일반적인 반응

본문내용

Chapter 11. 카보닐 그룹의 첨가와 그와 관련된 반응의 첨가(Addition to the carbonyl group and related reactions)
1. 카보닐 화합물(carbonyl group, C=O)
(1) 정의
아실기(acyl group, R-C=O)를 가지고 있다. 가장 간단한 카보닐 화합물은 케톤과 알데하이드이다. 자연 어느 곳에나 존재하는데 일상생활에서 보면 식초의 주성분인 acetic acid, 진통제의 활성 성분인 acetaminophen, 옷감에 쓰이는 폴리에스터 물질인 Dacron 등이 있다.
(2) 구조 및 특성
▷ 구조
- 카보닐 탄소 원자는 sp2 혼성궤도를 이루고 동일 평면상에서 120° 떨어져 있는 3개의 시그마결합을 통해서 3개의 다른 원자와 결합
- 탄소의 혼성화 안된 나머지 p궤도는 산소의 p궤도와 π결합을 형성
- 탄소-산소 이중 결합(122pm)은 C-O 단일 결합(143pm)보다 짧고, 강함
▷ 특성
- 탄소-산소 이중 결합은 사소의 전기음성도가 탄소보다 크기 때문에 편극-> 이중극자 모멘트 가짐
- 카보닐기 편극의 효과: ① 카보닐 탄소는 부분적인 양전하를 띠며, 친전자성(Lewis 산성) 자리가 되고, 친핵체에 의하여 공격 받음 ② 카보닐 산소는 부분적인 음전하를 띠며, 친핵성(Lewis 염기성) 자리가 되고, 친전자체에 의하여 공격 받음

참고 자료

없음