[공학]유기할로젠 화합물의 친핵성 치환반응

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목차

-화공기초 실험-
[실험. 유기할로젠 화합물의 친핵성 치환반응 ]
1. 실험목적
2. 실험이론
(1) Types of Nucleophilic Substitutio
(2) Preparation of Tertiary Alkyl Chlorides(SN1 reaction)
3. 재료 및 기구
(1) 첫번째 실험
(2) 두번째 실험
4. 실험 방법
(1) 첫번째 실험
(2) 두번째 실험

본문내용

1. 실험목적

친핵 치환 반응 실험을 통해서 포화탄소원자에 한 그룹을 치환하는 친핵성 공격에 대해서 알아보도록 한다. SN1 메커니즘과 SN2 메커니즘을 충분히 이해한 후, 특정 화합물에 대한 친핵성 치환반응이 이들 중 어떠한 반응경로를 따라서 진행이 되는지 예상하고 반응을 해석할 수 있는 능력을 배양한다.


2. 실험이론

포화탄소원자에 한 그룹을 치환하는 것은 효과적으로 유기분자를 변형시키는 데에 유용한 반응이다. 이 반응의 예로 (식 1)을 들 수 있다. 여기서 Nu:는 Nucleophilic 특성을 가지는 분자나 금속을 나타내고, L은 leaving group을 나타낸다. 모든 친핵체 안에 있는 친핵성 원자는 새로운 공유결합을 형성할 때 제공할 수 있는 비결합 전자쌍을 최소한 한 개는 가지고 있다. 좋은 이탈기는 결합이 깨질 때 alkyl group (R)로부터 결합전자쌍을 즉시 받을 수 있어서 상당히 강한 산의 conjugate base가 될 수 있는 “기”나 “원자단”을 말한다. 따라서 Cl-는 H-Cl의 짝염기로서 좋은 이탈기인 반면에 HO-는 H-OH의 상대적으로 약한 산성 때문에 좋은 이탈기는 아니다.




유기화합물 중의 수소원자를 다른 원자로 바꾸어 놓은 원자나 원자단. 예를 들면 벤젠의 수소원자 1개를 염소원자로 바꾸어 놓으면 클로로벤젠이 되며, 니트로기로 바꾸어 놓으면 니트로벤젠이 된다. 이때 염소원자나 니트로기가 치환기이다. 에탄과 같은 지방족탄화수소나 에틸렌계 아세틸렌계 탄화수소의 수소를 다른 원자나 원자단으로 치환한 경우에도 수소와 바뀐 그 원자나 원자단을 치환기라고 한다.


(1) Types of Nucleophilic Substitutio

친핵성 치환반응은 aliphatic 화합물(R-L)의 매우 일반적인 반응이지만 주어진 성분의 변형에 관계되는 메커니즘은 alkyl group, R의 성질에 의존하며 서로 다른 두 개의 메커니즘이 있다. 이 두 메커니즘은 SN1(치환, 친핵성, 일분자성)과 SN2(이분자성)로 표시한다. 두 가지 형태의 반응 메커니즘은 각각 (식 2)와 (식 3)에 나타나 있다.

참고 자료

없음