[화학실험]아세트아닐리드 합성

소개글

아세트아닐리드 합성의 예비보고서(자료조사_시약의 특성과 사용시 위험성)와 결과보고서(data 정리 및 그래프)

목차

1.목적
2. 실험시약 및 기구
3. 실험이론
4. 실험방법
5. 실험결과

본문내용

2. 실험시약 및 기구

〔시약〕
아닐린(d=1.02g/㎤) 31g
빙초산(d=1.049g/㎤) 20g
무수초산(d=1.08g/㎤) 34g

〔기구〕
콘센서
온도지시계
4구 Flask
oil bath
stopper(마개)2개
Het Plate
Jack(높이조절)
흡인여과장치(여과플라스크, 사기 뷰흐너 깔때기, 여과지)

아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 반응시키고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH3)가 도입되어 acetanilide가 생성된다. 이 반응을 아세틸화(acetyation)라 한다. 아세틸화제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 그러나 이들은 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수율도 좋다.
일반적으로 방향족 아민은 산화에 대해서 매우 민감하다. 아닐린은 증류한 직후에 거의 무색 투명하지만 보관해두면 점차로 색변화를 일으켜 적갈색을 거쳐 나중에는 흑갈색으로 변한다. 이것은 아닐린이 공기중에서 산화되어 자유라디칼이 생성되기 때문이다. 이와 같이 산화되기 쉬운 아닐린을 니트로화제로서 혼산을 사용할 경우 혼산의 강력한 산화작용으로 인해서 아닐린 중의 벤젠핵에서 니트로화가 일어나기 전에 아닐린은 산화되어 p- 벤조퀴논까지 이르게 될 것이다. 이때 아닐린 중의 아민기를 보호하기 위해서는 먼저 아닐린을 아세틸화하여 아세트아닐리드를 만들고 다음 단계에서 니트로화하여 p-니트로아세트아닐리드를 합성한 후 마지막으로 가수분해하면 다시 아민기가 재생하게 되어 원만히 목적물인 p-니트로아닐린을 얻을 수 있다. 이와 같이 아민기를 보호하는 역할로서는 중요하다.

참고 자료

없음