[유기화학] Aldol Condensation

저작시기 2004.07 |등록일 2003.11.10 한글 (hwp) | 8페이지 | 가격 2,100원

목차

1. Abstract
2. Reaction scheme
3. Discussion

본문내용

aldehyde 나 ketone에 enolate가 첨가되는 반응을 aldol reaction이라고 한다. 이번 실험은 acetone(nucleophile donor)에 2 equiv benzaldehyde(electrophile accepor)를 aldol condensation이라는 경로를 통해 반응시켜 먼저 aldol(aldehyde+alcohol)을 형성한 다음 염기 촉매에 의해 연속적으로 일어나는 dehydration을 통해 α,βunsaturated ketone을 얻어내는 것이다.
우리가 생성한 물질은 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one이다.
먼저 TLC의 결과 중에서 가장 진한 것을 측정하였다. 이렇게 된 것은 이 반응이 부반응을 동반한다는 것을 나타낸다. (나중에 다시 언급하겠다.) benzaldehyde가 carbonyl 기에 있는 탄소와 산소의 전기 음성도 차에 의해 극성을 띠게 되는 데다가 carbonyl기의 양쪽이 비대칭적이라서 이러한 극성은 더 커질 것으로 예상된다. 반면에 생성물은 이중결합을 이루고 carbonyl기를 중심으로 양쪽이 대칭적이라서 carbonyl기에 의한 극성을 비편재화시켜 극성이 줄어들 것으로 예상된다. 따라서 결과적으로는 생성물이 더 멀리 전개되리라고 예상하였고 실제로도 그렇게 나왔다. TLC는 극성이 적은 것이 정지상과 상호작용을 하지 않아 같은 시간 내에 더 멀리 전개할 수 있기 때문이다.
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