[유기화학] Reduction by Sodium Borohydride

목차

1.Reaction Scheme
2.Scale
3.Background Theory
4.Apparatus and Chemicals
5.Experimental Procedure
6.Data
7. Reference

본문내용

여러 가지 환원방법을 이용할 수 있지만 실험실에서는 복잡한 금속 수소화물이 특히 효율적이다. 수소화알루미늄리튬(LiAlH4)은 강력한 환원제인데 이 목적에 사용되어 왔다. 환원은 상당히 쉽게 일어난다. 반응 종말에 알코올이 리튬과 알루미늄 들의 혼합물로서 존재하여 가수분해에 의해 유리된다.

수소화리튬알루미늄에 비해 수소화붕소나트륨(NaBH4)는 유리한 점이 있다. 이 수소화물은 LiAlH4보다 훨씬 활성이 떨어지기 때문에 선택성이 크다. LiAlH4에 의해 환원되는 <표 1>에 있는 작용기 중에서 알데히드와 케톤만이 NaBH4에 의해 적당한 속도로 환원된다. 그 시약은 수용성, 알코올성 용액, 특히 염기성 pH에서 웬만큼 안정하다.

2-propanol를 사용한 이유?
Chemicals에서 NaBH4는 물이나 메탄올에서 쉽게 분해되기 때문에, 2-propanol을 사용하여 반응시킨 것이다. 반응물과 반응조건의 알맞은 선택에 의해 dianyl ketone은 dianylcarbinol, pinacol, diahylmethane 또는 tetraanylethane 등으로 변형 될 수 있다. ethanol과 알칼리가 존재하는 가운데, zinc dust를 가하면 benzopheneone을 benzohydrol로 쉽게 변형시킬 수 있다. 이것은 생성물이 충분히 얻어지는 실험이며, 적당한 양의 실험 준비에 알맞은 실험이다. 작은 scale의 합성을 위해서는 sodium borohydride(NaBH4)가 특별히 reducing agent이다. sodium borohydride는 Hydride-donor로서 매우 높은 reducing capacity를 가지는데, 1 mole이 4 mole의 ketone을 변형시킬 수 있다.

참고 자료

Fundamentals of Organic Chemistry, McMurry. 4th Ed.
유기화학 R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN 허태성 외 역 자유아카데미 1994년 pp.268-269
http://chem1.snu.ac.kr/~organic/9-Benzohydrol.htm