Synthesis of Dilantin II

목차

1.Reaction Scheme
2.Scale
3.Background Theory
4.Apparatus and Chemicals
5.Experimental Procedure
6.Data
7. Reference

본문내용

3.Background Theory

산화제로는 주로 산화수(oxidation number)가 높은 금속들이 사용된다. 산화제로 사용되는 물질에는 Cr2O72-, CrO3+acid, pyridinium chlorochromate(PCC), MnO4-, Ag2O 등이 있다.
Benzoin의 α-Hydroxyketone은 Cupric oxide에 의해서 1,2-diketone 계열로 바뀌며 산화된다. 이때, 산화제로 사용된 cupric salt는 본 실험에서는 cupric acetate로 화학식은 (CH3COO)2Cu이며, Cu2+ -> Cu+로 환원된다. 이러한 산화제는 benzoin에 비해 상당히 적은 양인데, 이는 ammonium nitrate를 첨가하므로 가능한 일이다. ammonium nitrate는 환원된 Cu+를 다시 Cu2+로 되돌리며 NO3-에서 NO2-를 만들어낸다. 이러한 diketone반응은 보통의 경우 가운데서 끊어져서 두 분자로 가기도 한다. 하지만 cupric salt는 그렇지는 않고, diketone의 상태로 간다.

참고 자료

유기화학 R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN 허태성외 역 자유아카데미 1994년
Fundamentals of Organic Chemistry, McMurry. 4th Ed.
Organic Chemistry, Morrison/Boyd. 6th Ed.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry, R. Adams. 7th Ed.
http://chem1.snu.ac.kr/~organic/13-Oxidation.htm