Synthesis of Dilantin II

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목차

1.Reaction Scheme
2.Scale
3.Background Theory
4.Apparatus and Chemicals
5.Experimental Procedure
6.Data
7. Reference

본문내용

3.Background Theory

산화제로는 주로 산화수(oxidation number)가 높은 금속들이 사용된다. 산화제로 사용되는 물질에는 Cr2O72-, CrO3+acid, pyridinium chlorochromate(PCC), MnO4-, Ag2O 등이 있다.
Benzoin의 α-Hydroxyketone은 Cupric oxide에 의해서 1,2-diketone 계열로 바뀌며 산화된다. 이때, 산화제로 사용된 cupric salt는 본 실험에서는 cupric acetate로 화학식은 (CH3COO)2Cu이며, Cu2+ -> Cu+로 환원된다. 이러한 산화제는 benzoin에 비해 상당히 적은 양인데, 이는 ammonium nitrate를 첨가하므로 가능한 일이다. ammonium nitrate는 환원된 Cu+를 다시 Cu2+로 되돌리며 NO3-에서 NO2-를 만들어낸다. 이러한 diketone반응은 보통의 경우 가운데서 끊어져서 두 분자로 가기도 한다. 하지만 cupric salt는 그렇지는 않고, diketone의 상태로 간다.

참고 자료

유기화학 R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN 허태성외 역 자유아카데미 1994년
Fundamentals of Organic Chemistry, McMurry. 4th Ed.
Organic Chemistry, Morrison/Boyd. 6th Ed.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry, R. Adams. 7th Ed.
http://chem1.snu.ac.kr/~organic/13-Oxidation.htm
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